В начале января 1436 года войско Василия Косого подошло к Устюгу и осадило город. Устюжане хорошо понимали, какая участь грозит многим из них в случае захвата города разъяренным Юрьевичем. Черпая силы в отчаянии, небольшой и слабо укрепленный Устюг держался до последней возможности. Он был взят галичанами только через девять недель при помощи вероломства. Василий Косой целовал крест на том, что не причинит вреда защитникам крепости в случае капитуляции (37, 86). Однако вступив в город, он учинил там свирепый погром.
Нарушение клятвы, скрепленной целованием креста, считалось в ту пору ужаснейшим из преступлений. Церковь сурово осуждала таких клятвопреступников. «Крест аще кто целуеть мал, не разумея, а преступить, 5 лет есть епитемия его. А разумеяй преступить, кровию своею токмо да искупится, юже прольеть мученическыи за Христа» (46, 483).
Месть, о которой Василий Косой мечтал почти год, была ужасной. Победитель «город взял, а князя великого воеводу Глеба Ивановича убил Оболеньского, и десятинника владычня Иева Булатова повесил, и многих устюжан, бояр и гостей, посекл и повешал, поминая им ту злобу, что хотели его самого изъимати, а людей у него много побили, а бояр князя великого отполонили» (29, 149).
Новый мятеж Василия Косого и его успешные действия в Заволжье сильно встревожили московских правителей. Казалось, что энергия и удача этого безумца способны сокрушить любые преграды. О его планах можно было лишь догадываться. Во всяком случае, следовало готовиться к отражению еще одного похода галичан на Москву. С этой целью великий князь Василий II собрал под свои знамена всех потомков Дмитрия Донского. В союзе с ним состоял и ярославский князь Александр Федорович Брюхатый. Для войны с Василием Косым москвичи наняли известного своей доблестью литовского князя Ивана Друцкого, который зимой 1435/36 года жил во Пскове.
В Москве сильно опасались того, что в случае новых успехов галичан на сторону Василия Косого может переметнуться его младший брат Дмитрий Шемяка. Кажется, эти опасения были напрасными: второй Юрьевич мирно сидел в своем Угличе и думал не о войне, а о женитьбе. Но, как известно, «пуганая ворона и куста боится». Москвичи решили заранее пресечь возможную измену. Когда Дмитрий зимой 1435/36 года явился в Москву, чтобы пригласить великого князя на свою свадьбу, тот приказал схватить его и бросить в темницу. Местом заточения была избрана Коломна, куда в 1434 году галицкие князья сослали самого Василия П.
