Однако великокняжеские воеводы не успели захватить Василия Косого до того, как он ушел в тверские земли и тем самым стал недосягаем для них. Тверской князь Борис Александрович принял беглеца весьма благосклонно. Продолжение московской войны было столь же выгодно Твери, как и Новгороду. Пока потомки Дмитрия Донского выясняли отношения друг с другом, их «геополитические соперники» могли спать спокойно. И потому тверской князь не только приютил побитого Юрьевича у себя в Кашине, но и помог ему собрать и вооружить сотни три бойцов. Разумеется, это была всего лишь горстка наемников. Однако для такого предприимчивого и дерзкого человека, как Василий Косой, и этого было достаточно, чтобы вновь вступить в игру. К тому же судьба, благосклонная к отчаянным, вновь дала Василию шанс поправить свои дела…
Не имея возможности преследовать врага в тверских землях, посланные для его поимки московские воеводы решили обосноваться в Вологде. Там они стояли с войском, «переимая вести про князя» (29, 148). Расчет москвичей был прост и основателен: рано или поздно Василий Юрьевич вынужден будет покинуть тверские земли и направиться в свой галицкий удел. Путь по Волге через Ярославль был надежно перекрыт московскими полками, во главе которых, вероятно, находился сам великий князь Василий Васильевич. Мятежнику оставалась лишь одна дорога домой: через лесные дебри ярославского Заволжья. На этом пути его и следовало перехватить ударом с севера, из Вологды. Сложность заключалась лишь в том, чтобы своевременно получить весть о движении врага…
Однако Василий Косой не только разгадал замысел москвичей, но и нащупал их слабое место — полную зависимость от данных разведки. Выступив из Кашина, Юрьевич со своим небольшим отрядом, словно волчья стая, скрылся от глаз в заснеженных чащах. У этого лесного невидимки была вполне определенная цель. Преодолев по одному ему ведомым глухим дорогам около трехсот верст, Василий внезапно появился под стенами Вологды и захватил город. Оторопевшим воеводам вместе с их застигнутым врасплох воинством оставалось только сдаться на милость победителя.
Этим блестящим, с военной точки зрения, рейдом Василий Косой отомстил москвичам за свое поражение на Которосли и укрепил за собой репутацию достойного наследника непобедимого Юрия Звенигородского.
Захватив Вологду и разгромив московских воевод, Василий Косой на какое-то время стал хозяином всего заволжского Севера. Против него выступил лишь один из местных правителей — князь Федор Дмитриевич Заозерский, владения которого располагались к востоку от Кубенского озера. Он попытался внезапной атакой пленить Василия и разгромить его отряд. Однако это ему не удалось. В жестоком сражении князь Федор был разбит и сам едва успел спастись. Василий Косой захватил в плен всю его семью.
