Усобица взрастала поначалу неприметно. Корни ее уходили в глубины минувшего. Отец Ивана князь Василий Васильевич унаследовал московский престол в 1425 году в возрасте десяти лет. Его отец, сын Дмитрия Донского Василий, оставил по себе добрую память как правитель твердый, но осторожный. Благодаря его мудрой предусмотрительности Москва за долгих 36 лет правления Василия I (1389–1425) не испытала никаких внутренних потрясений и лишь единожды подверглась нашествию татар. Но и тогда, в страшном 1408 году, сам город не был взят ордой коварного Едигея.
Василий I умел ладить не только с татарами, но и со своим могущественным соседом, великим князем Литовским Витовтом, на дочери которого он был женат. Следуя заветам своего великого прадеда Ивана Калиты, московский правитель воздвиг свою политику на трех китах: мир с Ордой, мир с Литвой и самые добрые отношения с митрополитом Киевским и всея Руси. А между тем вокруг Владимирской Руси гремели тогда битвы, сметавшие целые народы и государства. В 1395 году «железный хромец» Тимур разгромил Золотую Орду и стер с лица земли ее столицу Сарай — любимое детище знаменитого хана Узбека. В 1399 году ставленник Тимура Едигей нанес тяжелейшее поражение литовцам в битве на реке Ворскле. Но Литва со временем поднялась и вместе с Польшей в 1410 году наголову разгромила воинственных тевтонских рыцарей в Грюнвальдской битве. Союз Литвы и Польши, начало которому было положено Кревской унией 1385 года, был подтвержден и укреплен Городельской унией в 1413 году. Ответом на литовско-польское сближение стал грандиозный поход татар на Киев в 1416 году.
Умело избегая конфликтов с могущественными соседями, Василий Дмитриевич медленно, но верно возвышал Москву как центр всей политической системы великого княжения Владимирского. В 1392 году он присоединил к своим владениям обширное Нижегородское княжество. Отталкиваясь от Нижнего Новгорода, воеводы Василия I совершали походы в глубь «Татарской земли», на города Болгары, Жукотин, Кременчук. На севере московский князь дважды пытался отнять у Новгорода богатую пушниной Двинскую землю, но вынужден был отступить.
Василий I умел поддерживать мир и внутри московского княжества. Его родные братья — младшие сыновья Дмитрия Донского Юрий, Андрей, Петр и Константин — тихо сидели в своих уделах и в целом не выходили из-под руки старшего брата. Однако именно здесь, в области «домашних» отношений, таилась наибольшая опасность для московского дела.
