Осенью 1939 г. советское правительство впервые выразило желание придать отношениям между двумя странами солидную договорную базу. В сентябре царь Борис III, обеспокоенный сообщениями о предстоящих действиях англо-французского блока на Балканах и против Болгарии, решил прозондировать вопрос о возможной помощи со стороны Советского Союза. 19 сентября Антонов Н. встретился с Деканозовым В.Г., а на следующий день – с Молотовым В.М. Нарком высказался в том смысле, что советское правительство может оказать воздействие на Турцию, но оно желает знать точно, чего именно хочет Болгария, рассчитывает ли она на помощь от СССР и в какой форме. Когда же Антонов Н. ответил весьма неопределенно, Молотов В.М. предложил заключить договор о взаимной помощи. Антонов Н. обещал запросить свое правительство и дать ответ. Однако подобное развитие событий никак не входило в планы болгарских властей (Советско-болгарские отношения и связи: Документы и материалы. 1917-1944. Т. I. М., 1976. С. 468-469).
Отказываясь заключить с Москвой пакт о взаимной помощи, София надеялась в то же время на успех проходивших в октябре 1939 г. советско-турецких переговоров, которые уменьшили бы угрозу балканской операции западных держав и, соответственно, ввязывания Болгарии в балканский конфликт. В конце ноября того же года в Москву был направлен начальник военно-воздушных сил Болгарии полковник Бойдев В. для ведения переговоров о заключении соглашения об установлении регулярного воздушного сообщения между Москвой и Софией и о закупке Болгарией советских самолетов. Однако в Москве «говорили не только об этом, но и о возможности создания в Болгарии советской воздушной базы и даже о праве прохода советских войск через болгарскую территорию в случае возможного конфликта с Турцией. Царь открыто поставил вопрос, как оценивает германское правительство положение Болгарии, чтобы он в соответствии с этим определил и свою политику. На это госсекретарь Германии Вайцзеккер Э. 15 декабря направил Рихтхофену указание сообщить царю Борису, что Германия не дает категоричного совета отказаться от советского предложения о пакте, однако дипломатическим языком в телеграмме было явно сформулировано негативное отношение к вопросу о заключения болгаросоветского пакта (Тошкова В. Болгария в балканской политике 1939-1944. София, 1985. С. 93).
Тем временем полковник Бойдев В. вернулся из Москвы, так и не подписав соглашения об установлении регулярного воздушного сообщения между СССР и Болгарией. Оно было подписано в Софии лишь спустя месяц после его визита.
