Вскоре на эту дружную семью обрушилось большое горе. Умер отец семьи Эрнест Дауман. Главным мужчиной в хозяйстве вместо отца стал второй сын — Эрнест, а младшие братья учились в Бикерниесском приходском училище и помогали по хозяйству. Либа не хотела, чтобы мальчики бросили школу.
В 1898 году в Бостоне (США) Екабс познакомился и подружился с эмигрантом-латышом, рабочим Давидом Бунджем, издателем журнала «Аусеклис» («Утренняя заря»), Одним из пионеров рабочего движения в латышском крае. С того времени Екабс стал доставлять в Ригу из-за рубежа нелегальную революционную литературу. Помимо нее, штурман Екабс Дауман привез и твердую решимость включиться в борьбу против самодержавия. В начале мая 1899 года Екабс Дауман был участником знаменитого рижского бунта, одним из организаторов майской стачки рабочих порта и матросов торгового флота.
Для Яна старший брат Екабс стал первым наставником и примером. Он сам мечтал быть моряком. В каждый приезд домой Екабс в кругу семьи рассказывал о жизни и борьбе рабочих в других странах. Екабс часто говорил младшим братьям о положении трудящихся в России, во всей Прибалтике. Екабс был почти на девять лет старше Яна, но беседовал с ним как с равным и как с единомышленником. Это поощряло любознательного и энергичного Яна.
5 мая 1899 года пятнадцатилетний Ян впервые принял участие в манифестации рабочих в Александровском саду. На его глазах полицейские и солдаты открыли огонь по безоружным демонстрантам и бросились в штыки на женщин, стариков и подростков. Было убито 5 рабочих и 21 тяжело ранен, из них 7 человек получили штыковые ранения. Ян был потрясен, увидев заколотую насмерть работницу джутовой фабрики Лавизу Карклин.
6 мая несколько тысяч рабочих собрались на улице Матиаса возле полицейского участка и потребовали освобождения арестованных накануне. Завязавшаяся стычка закончилась разгромом полицейского участка. В ночь на 8 мая братья Дауман были среди тысячи рабочих, собравшихся в парке «Аркадия» и решивших бастовать в знак протеста против расстрелов и арестов. Со слов Екабса Ян потом узнал, как в ходе стачки, начавшейся 11 мая, рабочие громили полицейские участки и фабрики. Волнения продолжались до 18 мая. Всего в те дни погибло 93 человека и 68 были тяжело ранены.
Летом 1900 года Екабс Дауман вышел в плавание капитаном старого, изношенного парохода «Юпитер». В сильную бурю старенький «Юпитер» пошел ко дну у датских берегов. Тело капитана Даумана выбросило на остров Коеринг, где он и был похоронен.
