Гонка трех шхун, проведенная в зимнее время, заслуживала особого внимания, так как все регаты до этого устраивались на прибрежных трассах. Каждая гонка продолжалась от нескольких до десяти с лишним часов. Состязавшиеся яхты поджидали подчас сюрпризы, вызванные внезапным ухудшением погоды, хотя регаты проводились лишь в самые теплые и солнечные месяцы. Экипажи гоночных яхт состояли из моряков-профессионалов, а участие их владельцев, даже если они находились на борту, ограничивалось большей частью наблюдением за ходом состязаний и беседами с гостями. Чаще всего на борту находились сыновья владельцев яхт, а их отцы и строители гоночных судов большую часть времени проводили в буфете, обсуждая свои шансы на выигрыш высоких ставок.
Когда Джеймс Гордон Беннетт-младший согласился участвовать в трансатлантической регате — первом предприятии этого рода в истории парусного мореплавания, — ему было 25 лет. Незадолго до этого он унаследовал от отца обязанности издателя крупной газеты «Нью-Йорк геральд». Беннетт был прирожденным журналистом, поклонником парусного спорта и в то же время финансовым магнатом, благодаря чему стал командором старейшего и богатейшего Нью-йоркского яхт-клуба. Он же организовал экспедицию Генри М.Стэнли в Центральную Африку, которая отправилась в 1870 году на поиски Дэвида Ливингстона, одного из величайших путешественников и первооткрывателей, неутомимого борца за ликвидацию работорговли.
В регате участвовали три шхуны: «Генриетта» Дж. Г.Беннетта, водоизмещением 205 тонн, сконструированная Генри Стирсом, племянником безвременно скончавшегося конструктора яхты «Америка»; «Флитвинг» братьев Осгод, водоизмещением 206 тонн, конструкции Ван-Дейзена, и «Веста», конструкции Карлла, приблизительно с аналогичным водоизмещением, что и две первые шхуны, но снабженная выдвижным килем. Гонка (из владельцев трех яхт в ней лично участвовал только Беннетт) началась 11 декабря 1866 года, когда яхты стартовали под маяком Санди-Хук у выхода из Нью-Йорка в открытое море. Финиш был назначен на траверзе мыса Нидлс на острове Уайт, у входа в залив Солент. Трасса составляла более трех тысяч морских миль.
Некий французский писатель заметил однажды, что если бы Америка была Старым Светом, то ее жители открыли бы, по-видимому, Европу раньше, чем была открыта Америка. Этот кажущийся парадокс был обоснован с точки зрения климатологии и океанографии. В северной части Атлантического океана преобладают западные ветры, и по нему значительно легче плыть в восточном, чем в противоположном направлении, тем более что ради попутного северо-восточного пассата приходилось делать огромный крюк. Несмотря на то что гонки в восточном направлении следует признать более легким делом, чем пересечение Атлантики в западном направлении, Беннетт на своей яхте «Генриетта» достиг в декабре отличных результатов. Ему удалось пройти 3106 миль всего за 13 дней 21 час и 55 минут, выиграв таким образом регату со средней скоростью свыше 9 узлов. Вторым был «Флитвинг», пришедший к финишу через 9 часов и 15 минут после «Генриетты», третьей — «Веста», финишировавшая через 40 минут после «Флитвинга». Таким образом, несмотря на штормовую погоду, все три яхты шли более или менее ровно.
