В 10 часов утра раздался стартовый выстрел. Флотилия тронулась с места и, подгоняемая легким бризом и приливно-отливным течением, направилась к востоку. Старт прошел великолепно, яхты рванулись, словно беговые лошади. Несколько отстала лишь «Америка», которая последовала вскоре за всеми. По сторонам состязающейся флотилии, растянувшейся на несколько миль по волнистому морю, сновали пароходы, моторные лодки и яхты разной величины. Это было зрелище, какого при всем великолепии Венеции никогда не увидишь на Адриатическом море; зрелище, какого, несмотря на наше поражение, не сможет показать ни одна другая страна в мире. Нужно признать, что ничего подобного еще не было в истории яхтинга».
Сразу же после старта от пристани в Каусе отчалил пароход с гоночной комиссией на борту. Там же находился и американский посол А. Лоуренс с сыном, прибывший слишком поздно, чтобы успеть попасть на борт американской шхуны. Этот и другие пароходы, нанятые частными лицами или экскурсиями, сопровождавшими регату, плыли вокруг острова Уайт.
«Шхуна «Джипси куин», — писал далее лондонский репортер, — под полными парусами, пользуясь приливно-отливным течением, вырвалась вперед; второй за нею следовала шхуна «Битрис». За ними шли яхты «Волант», «Констэнс», «Эрроу» и остальные. Шхуна «Америка» плыла некоторое время свободно, на ней были подняты только грот, кливер и стаксели, тогда как на мачтах ее соперников были подняты все паруса, допускаемые клубными правилами. Вскоре американская яхта начала догонять другие, оставляя некоторые тендеры позади, на своей наветренной стороне. Через четверть часа она обогнала все яхты, кроме шхун «Констэнс», «Битрис» и «Джипси куин», которые держались вместе и плыли быстро, подгоняемые легким бризом. У буя «Ничья земля» засекали время, показанное яхтами. Первым оказался тендер «Волант», за ним через 1 минуту 20 секунд мимо буя прошел тендер «Фрик», через 10 секунд после него — тендер «Аврора», затем через 15 секунд — шхуна «Джипси куин» и через столько же времени-«Америка», а за ней шхуна «Битрис» и тендеры «Алярм», «Эрроу» и «Бекенти». Шесть следующих яхт значительно отстали, а шхуна «Уиверн» убрала паруса и вернулась в Каус.
На следующем этапе яхта «Америка» быстро вырвалась вперед и в конце концов обогнала всех. В заливе Сандаун (находящемся со стороны открытого моря) ветер усилился и шхуна убрала балун. Это не повлияло отрицательно на ее положение, поскольку яхтой управляли внимательно. В моменты полного штиля, которые несколько раз наступали в тот день, английские соперники «Америки» немного улучшили свою позицию, однако оказались не в состоянии нагнать американскую шхуну. Проходя мимо Вентора, юго-восточного мыса острова Уайт, шхуна «Америка» находилась больше чем на милю впереди «Авроры», ближайшей яхты из всей английской флотилии. Вскоре после этого число соперников уменьшилось еще на три яхты, так как у «Волант» сломался бушприт, «Эрроу» села на мель, а «Алярм» осталась с нею, чтобы помочь ей сняться.
