Возникновению Камберлендской флотилии предшествовала практика гонок. Английский писатель Мэйтленд, излагая историю Лондона, отмечает, что плавание на веслах и под парусами ради удовольствия было распространено на Темзе издавна. Уже в 1715 году принц Камберленд, брат короля Георга II, впоследствии первый лорд Адмиралтейства, учредил так называемый Камберлендский кубок — самую старинную награду в гонках яхт, до сих пор разыгрываемую в Каусе. О серебряном кубке, ежегодно учреждаемом Камберлендским обществом, упоминал в 1801 году в своей работе «Спорт и развлечения английского общества» лондонский гравер и антиквар Д.Стратт. Гонки на этот кубок проводились обычно на трассе от моста Блэкфайрз до Патни и обратно до Вауксхолла.
Но любительский парусный спорт развивался и вдали от Лондона и Темзы. Благоприятные условия для этого были на южном побережье, у пролива Ла-Манш, вблизи большого торгового порта Саутгемптона и базы военно-морского флота в Портсмуте.
Залив Солент и остров Уайт, где расположен город Каус со старинным замком в центре, образуют живописное побережье графства Хэмпшир. В этом районе с мягким климатом и давними морскими традициями гонки парусных яхт проводились начиная с 1780 года. Именно там в 1812 году пятнадцать владельцев яхт основали эскадру, формально считающуюся старейшим английским яхт-клубом, — Королевскую яхтенную эскадру (Royal Yacht Squadron). Членами этого клуба могли стать только владельцы яхт, имеющих водоизмещение не менее 10 тонн, а прием в члены клуба производился путем баллотировки. В 1817 году желание вступить в члены клуба выразил принц-регент, позднее король Георг IV. В молодости это был человек элегантный, остроумный, любящий светский образ жизни. Его отец Георг III, изнуренный болезнью, после поражения в войне с Соединенными Штатами Америки передал правление страной сыну. В период этого регентства для Англии наступили тяжелые годы Наполеоновских войн, из которых страна вышла победительницей.
Принятие регента в клуб не вызвало, разумеется, затруднений и щедро окупилось. Став королем, Георг IV в 1820 году дал эскадре в Каусе право называться «Королевской» и разрешил поднимать на судах эскадры английский военный стяг. Со времен Георга IV обычай вступления главы государства в члены старейшего яхт-клуба сохранился до наших дней в качестве почитаемой морской традиции как в монархических, так и в демократических странах.
В хрониках Королевской яхтенной эскадры имеется немало любопытных историй баллотировок. В этот изысканный клуб стремились попасть многие, но его члены, составляющие наиболее замкнутую группу английских яхтсменов, превыше всего соблюдали аристократическую кастовость эскадры. Так, в 1899 году, несмотря на дружбу с принцем Уэльским, не прошел при голосовании сэр Томас Липтон — английский миллионер и чайный кооль, один из наиболее щедрых меценатов яхтинга, подаривший пять яхт для знаменитых гонок на Кубок Америки. Правда, в конце концов сэр Томас Липтон был принят в члены клуба, но произошло это лишь 32 года спустя, за год до смерти 70-летнего старика.
