Ученым анархизмом в группе, в общем, не пахло, и ее юные участники вполне сошли бы за обычных грабителей, если б не романтический стиль их предприятий: черные маски, накладные бороды, требование у богачей денег «на голодающих».
Первое нападение было совершено 5 сентября 1906 года на дом гуляйпольского торговца Плещинера. К нему домой явилось трое с лицами, «вымазанными сажей» (60, 71). Угрожая револьверами и бомбой, они потребовали денег. Плещинер дал им 163 рубля и золотые кольца. Они этим не удовлетворились и потребовали еще золотые часы, которые Плещинер тотчас отдал.
«…10 октября последовало ограбление торговца Брука в том же селе Гуляй-Поле. Участвовало в ограблении 4 лица. Погрозив револьверами, экспроприаторы потребовали „на голодающих“ 500 рублей. Забрав здесь 151 руб., они ушли. Лица были закрыты бумажными масками» (60, 71–72).
Третьему нападению подвергся гуляйпольский Крез – промышленник и купец Марк Кернер, на заводе которого Махно работал. Трое участников с вымазанными грязью лицами ворвались в дом, но тут, к своей неожиданности, натолкнулись на рабочего-электротехника, которого втолкнули в кабинет Брука и заперли. Обыскав дом, они обнаружили 425 рублей и слиток серебра. Тем временем жена Брука послала горничную на галерею, чтобы та подняла тревогу. На галерее ее сразу перехватил четвертый «экспроприатор» и отвел на кухню, где оказался еще и пятый. Сам Кернер заявил полиции, что в ограблении его дома принимало участие никак не меньше семи человек, причем якобы они так волновались, что руки у них дрожали. Через два дня Кернер получил письмо от некоей «боевой дружины», в которой та, выразив сожаление, что забрала у него мало денег, предупреждала, что если он будет столь же усердно помогать полиции, как и раньше, дом его будет взорван.
Наконец, 19 августа 1907 года между станцией Гуляй-Поле и селом была ограблена почта: «При этом были убиты почтальон и городовой, везший деньги, и почтовая лошадь. Ямщик оказался жив и рассказал, что, когда почтовая телега выбиралась из оврага в гору по направлению к селу Гуляй-Поле, из оврага посыпались выстрелы. Он погнал лошадей. Выстрелы продолжались. Вскоре одна лошадь пала. Ямщик отпряг живую лошадь и поскакал на ней в село. По осмотре почта оказалась целой…» (60, 72).
Безобразия накапливались, но только после убийства гуляйпольского пристава Лепетченко «анархической группой» всерьез занялась полиция. Новый пристав Караченцев, пытаясь выяснить имена преступников, внедрил в группу своего агента Кушнира, но тот быстро подпал под подозрение и был убит. В сентябре 1907 года на всякий случай были арестованы Махно, а через некоторое время и добивавшийся с ним свидания Владимир Антони. Однако доказать вину того и другого на этот раз не удалось.
