Прадед Дмитрия Михайловича Пожарского Иван Бер-сет-ть был человеком широко образованным. Он близко сошелся с известным писателем и гуманистом Максимом Греком. Вокруг этих двух людей собрались все те, кто выражал недовольство политикой Василия III. В откровенных беседах. с Греком Иван Берсень негодовал на самодержавные замашки московского государя, требовал возврата к старым порядкам и прекращения бесконечных войн. Обладая острым язвительным умом, Берсень не божился перечить великому князю. Фанатически настроенное духовенство настояло на расправе с вольнодумцами. Берсенго отрубили голову на льду Москвы-реки. Макеима Грека осудили на вечное заточение в монастырской тюрьме.
Семья Беклемишевых бережно хранила память о знаменитом деде. Мария Пожарская получила по наследству некоторые из его земель.
Казанская ссылка подорвала благополучно Пожарских Казна вернула им село Мугреево (Волосъгаино) и некоторые другие родовые земли в Стародубе. Но за время отсутствия владельцев эти вотчины пришли в упадок. Семье предстояло налаживать жизнь заново.
Сразу после свадьбы Михаил Пожарский продал сельпо Калмань, полученное им с приданым из семьи Марии Берсеневой-Беклемишевой.
Продажа вотчины позволила молодым поправить свои материальные дела.
Михаил Пожарский носил прозвище Глухой. Военная карьера ему не удалась. В отличие от отца он не дослужился даже до чина дворянского головы. Михаил умер, когда его сыну Дмитрию едва исполнилось девять лет.
Княжич Дмитрий рос и воспитывался вместе со старшей сестрой Дарьей и братом Василием, который был на шесть лет моложе его. Детские годы провел в родовом гнезде в Мугрееве. Двор Пожарских, окруженный бревенчатым частоколом, заполняли низкие деревянные постройки. В центре двора стояли рубленые хоромы с резным крылечком. Поблизости от них теснились плоские людские избы и челяднный дьор. Вокруг располагались поварня, погреба, житные клети, конюшня, скотный двор, сенники. Обычной принадлежностью усадьбы был сад с вишневыми деревьями и яблонями, пруды с карасями. Поодаль лежали поля, иа которых трудились кабальные холопы и отбывали барщину крестьяне.
Дмитрию Пожарскому минуло двенадцать лет, когда в Угличе погиб восьмилетний клязь Дмитрий Угличский, младший сын Ивана Грозного. Царственный младенец явился на свет в недобрую пору. Иван IV подумывал о том, чтобы заточить в монастырь его мать Марию Нагую и заключить более счастливый брак с английской принцессой. Смерть помешала царю осуществить своп замыслы.
