После его смерти спутники его решились самовольно выбрать в митрополиты одного архимандрита из его свиты, Пимена, и на одном из бланков за великокняжеской печатью написали от имени великого князя прошение об его поставлении. Патриарх Нил и император сначала было отказались исполнить это прошение, ссылаясь на то, что в Россию уже давно посвящен на митрополию Киприан. Но послы, воспользовавшись другим бланком, заняли денег, раздали, кому нужно, до 20 000 рублей и таки достигли своей цели. Узнав об обмане Пимена, великий князь еще до его возвращения пригласил к себе в Москву Киприана, а Пимена по возвращении велел заточить. Но через несколько времени оказалось, что он сделал это единственно под влиянием гнева на Пимена, а не потому, что возымел доверие к Киприану. Во время нашествия Тохтамыша митрополит Киприан удалился из Москвы в Тверь, как известно, союзную с Литвой. После этого великий князь опять прогнал его от себя и пригласил на митрополию Пимена. Но так как и этот митрополит был ему неугоден, то он в то же время отправил в Грецию просьбу о поставлении в митрополиты Дионисия. Дионисий тоже был поставлен, но на обратном пути из Греции был задержан литовцами в Киеве и умер там в 1385 году в тюрьме. Между тем Киприан с Пименом ездили в Грецию тягаться о митрополии перед патриархом. Патриарх решил дело в пользу Киприана. В его же пользу сложились теперь и все другие обстоятельства; в 1389 году умер недоброжелательный к нему великий князь Димитрий; умер и низложенный Пимен. «И перестал, — говорит летописец, — мятеж в митрополии и бысть едина митрополия, Киев и Галич и всея Руси». Известие это, впрочем, не вполне справедливо; в Галиче все еще оставался особый митрополит Антоний.
Единоличное правление Киприана все прошло в мире. Согласие его с новым великим князем Василием Димитриевичем не прерывалось ни разу, а так как великий князь был в постоянном мире с литовским князем Витовтом (своим тестем), то и в Литве перестали хлопотать об особом митрополите. В Орду ему не было уже надобности ездить, потому что после Донского она перестала быть страшной для Руси. С ослаблением силы и власти монголов митрополиты перестали домогаться ханских ярлыков, а стали выпрашивать грамоты у своих великих князей. В 1404 году такая грамота дана была митрополиту Киприану великим князем Василием Димитриевичем. Замечательно, что княжеские грамоты содержали в себе разные ограничения прежних гражданских прав церкви, дарованных ей ярлыками, так как они давались теперь уже от настоящей государственной власти, а не от власти дикой Орды, которая требовала себе от русских только рабского повиновения и не обращала внимания на самый строй и потребности Русского государства. Грамотой 1404 г. люди митрополичьи по-прежнему освобождались от податей и повинностей и от суда княжеских судей, но в том и другом отношении с ограничениями: они обязывались платить ордынский выход, ставить лошадей на ямы и платить тамгу (пошлину, особый сбор —
