Нападение это было актом открытого и никак не ожидаемого московским правительством предательства. Брат и с 1588 года преемник крымского хана Ислама, Казы-Гирей жил в полном мире с Москвой. Более того – обменивался дружескими письмами с царем Федором Иоанновичем, вернее, с правившим государством Борисом Годуновым, ограничиваясь набегами на Литву. И в 1591 году внезапно вторгся в пределы Московского государства, перешел Оку, разбил наголову воеводу Бахтеярова и подступил с войском в сто пятьдесят тысяч человек к Москве. И тем не менее здесь его ждал полный разгром, начало которому положило сражение у стен Данилова монастыря. Казы-Гирей вскоре обратился в бегство, оставив значительную часть обоза. Недалеко от Тулы русским удалось взять в плен около тысячи крымчаков.
Все это не помешало Казы-Гирею снова завести переписку с московским царем, просить Федора Иоанновича о возобновлении дружбы, ради которой крымский хан якобы готов был «отложиться» от Порты. Через три года крымчаку удалось добиться примирения с московским царем, получить от него десять тысяч рублей и множество ценных подарков. Денежные дары продолжали удерживать его дружбу вплоть до начала правления «боярского царя» Василия Шуйского.
Уже не против крымчаков, а против мятежных отрядов Ивана Болотникова собирает в 1606 году у стен Данилова монастыря свои дружины народный любимец полководец Михаил Скопин-Шуйский.
Очередные бои развертываются у Данилова монастыря в сентябре 1610 года, когда монастырские стены были сильно повреждены отрядами «Тушинского вора» – Лжедмитрия II. И каждый раз победу одерживают правительственные войска – «под благословенной сенью обители первого нашего князя», как напишут историки ХIX столетия.
При первом царе из рода Романовых монастырь полностью восстанавливается и отстраивается. Алексей Михайлович и патриарх Никон приказывают перенести останки князя Даниила Александровича в храм Святых Отцов Семи Вселенских Соборов и положить в серебряную раку. Одновременно князь Даниил был причислен к лику святых Русской православной церкви.
Особенно большие потери несет монастырь во время наполеоновского нашествия. Обитель была полностью разорена и заново восстановлена после победы над Наполеоном. С начала ХХ века здесь существовала богадельня для служителей церкви и вдов из духовного звания, отличавшаяся, по замечанию современников, особо трогательной заботой о своих подопечных.
Все это время не прекращалась и застройка монастыря. В конце XVII века обитель была обнесена кирпичной стеной с семью башнями и надвратной церковью над северными воротами. В XVIII веке приобретает свой окончательный вид собор Семи Вселенских Соборов с церковью Даниила Столпника. В 1838 году заканчивается строительство церкви Троицы по проекту известного московского архитектора Е. Д. Тюрина. От XVII столетия остался Братский корпус.
