Судя по всему, сразу после битвы на Воже обе стороны начали накапливать силы и готовиться к неизбежному столкновению. Начатые было переговоры после категорического отказа Москвы повысить «ордынский выход» были прерваны. Судя по всему, в июне 1380 года Мамай собрал войска и выступил на север, вести об этом достигли Москвы в июле. Многие сведения о планах ордынцев сообщил Дмитрию Захарий Тютчев, посланный к Мамаю для ведения переговоров. Тютчев «посла тайно скоровестника к великому князю на Москву» с сообщением о скором выступлении Мамая и что Олег Рязанский и Ягайло «приложишися ко царю Мамаю».
Примерно те же сведения принесла Дмитрию высланная им в начале лета в придонскую степь «сторожа», то есть разведка; задачей сторожи было захватить пленного, который сообщил бы о планах ордынцев. Не дождавшись вестей от первой «сторожи», князь выслал вторую, которая встретила на пути Василия Тупика из первой «сторожи», который вёз пленного. Дмитрий Иванович узнал, что «яко неложно идёт царь на Русь, совокупяся со Олегом князем Рязанским и Ягайлом князем Литовским, и ещё не спешит царь, но ждёт осени, да совокупится с Литвою».
Действительно, Мамай не слишком спешил: у южных границ Рязанского княжества, в районе реки Воронеж он остановился на три долгих недели, смысл этого ожидания не вполне ясен. По наиболее распространённой версии, на которую указывают и почти все письменные источники, Мамай должен был 1 сентября на Оке соединиться с армиями Олега Рязанского и Ягайло.
Следует учесть, что с востока в направлении владении Мамая уже двигались войска Тохтамыша. Вполне вероятно, что стратегическая обстановка оказалось настолько сложной, что Мамай не только ожидал усиления своей армии, но и определялся с направлением главного удара.
Как известно, Олег Рязанский не торопился. Это вполне объяснимо. С одной стороны был Мамай, которого явно приходилось опасаться. Тёплых чувств к Дмитрию Московскому Олег явно не питал, в памяти еше был свеж погром, учинённый москвичами и татарами всего несколько лет назад. Но возросшую мощь Москвы Олег не мог не учитывать. К тому же приходилось считаться и с законным ханом улуса Джучи — Тохтамышем, силы которого были сопоставимы с Силами Мамая, и за спиной которого стоял Тимур. Видимо, Олег решил, что самым правильным в этой ситуации будет выждать и сохранить в целости свои силы. Неуверенность позиции Олега, видимо, смутила и Ягайло, который, подойдя к Одоеву, «слышав, яко Олег убоялся, и пребысть ту оттоле неподвижным». Ожидая соединения с войсками Рязани, он всего на один переход опоздал на Куликовскую битву, где участие литовских хоругвей вполне могло по-иному решить судьбу Руси, В Москве же Дмитрий Иванович не терял времени даром. Срочно были разосланы гонцы, в Коломне на 15 августа, на Успение Пресвятой Богородицы был объявлен сбор войск. Поданным же Никоновской летописи сбор войск был объявлен на 31 июля, а по некоторым данным — «на мясопуст свтыа Богородицы», то есть на срок с 1 по 14 августа. По-видимому, 15 августа в этом случае следует рассматривать окончательный срок сбора войск.
