В конце восьмидесятых «Уолл-стрит джорнал» напечатал апокрифическое напоминание, распространившееся по «Ай-би-эм», о соревновании по гребле между «Майкрософтом» и «Ай-би-эм». «Майкрософт» выиграл гонку, поэтому группе специалистов «Ай-би-эм» предлагалось найти причину проигрыша. Комитет обнаружил, что на лодке «Майкрософт» восемь человек гребёт, а один правит. В команде «Ай-би-эм» восемь человек правит, а один гребёт. Группа специалистов «Ай-би-эм» порекомендовало гребцу прилагать больше усилий.
Гейтс часто говорит, что хотел бы продолжать сотрудничество с «Ай-би-эм», но дела совсем разладились в 1989 году, когда компании выступали партнёрами в создании операционной системы следующего поколения «OS/2». Гейтс и инженеры «Ай-би-эм» разошлись во мнениях по поводу конфигурации операционной системы. В конце концов «Ай-би-эм» решил, что в состоянии написать программу самостоятельно и просто выкинул «Майкрософт» из партнёрства.
«Нам пришлось соперничать с крупнейшей компанией в компьютерной индустрии, а она боролась с нам операционной системой, которую мы помогали разрабатывать».
Гейтс заявляет, что «Ай-би-эм» всегда противоречиво относился к «Майкрософту», и это выводило его из себя. Примерно в 1986 году в попытке улучшить отношения между компаниями Гейтс предложил «Ай-би-эм» десять процентов акций «Майкрософта». «Ай-би-эм» ответил отказом. И зря. Стомиллионная инвестиция принесла бы им десять миллиардов к 1997 году.
Гейтс говорит, что одно из упражнений в отступлении «Майкрософта» помогло ему пережить кризис.
«…во времена партнёрства „Майкрософта“ с „Ай-би-эм“ маленькая группа специалистов постоянно работала над вопросом: „К чему мы должны подготовиться на случай, если самый главный партнёр откажется от дальнейшего сотрудничества с нами?“
Выполняя упражнение на протяжении пяти лет, мы не столкнулись с неожиданностью, когда «Ай-би-эм» решил выйти из партнёрства в 1992 году».
Автор Пол Кэррол, согласился, что «Ай-би-эм» взялся за проект «OS/2», потому что не доверял «Майкрософту».
«Ай-би-эм» следовало либо свернуть проект, либо полноценно присоединиться к нему. «Вместо этого „Ай-би-эм“ наполовину предложил развод, наполовину распахнул объятия. И получил плохой продукт и разозлённого партнёра».
Так как «Ай-би-эм» не видел нужды в графике и цвете на экране персонального компьютера, компания ничего не предприняла, чтобы помешать Гейтсу разработать «Windows». «Windows» постепенно занял рынок, для которого писалась «OS/2».
