Освальд Сикерт рисовал карикатуры для юмористического журнала «Ди Флигенде Блаттер», но дома его чувство юмора засыпало. Ему не хватало терпения, чтобы общаться с детьми. У Освальда не было эмоциональной связи ни с кем из детей. Хелена вспоминает, что разговаривал он только с Уолтером, который впоследствии заявлял, что помнит все, что говорил ему отец. Уолтер все схватывал на лету и мгновенно запоминал. В детстве он самостоятельно научился читать и писать. Всю жизнь Сикерт отличался уникальной фотографической памятью.
Существует легенда о том, что как-то раз Уолтер отправился на прогулку с отцом. Они проходили мимо церкви, и отец обратил внимание мальчика на надгробную доску. «Вот имя, которые тебе ни за что не запомнить», — сказал Освальд. Уолтер остановился и прочел:
МАХАРАДЖА МИРЖАРАМ
ГУАХАХАПАДЖИ РАЗ
ПАРЕА МАНЕРАМАПАМ
МУХЕР
Л.К.С.К.
В возрасте восьмидесяти лет Уолтер Сикерт помнил эту надпись и мог воспроизвести ее без единой ошибки.
Освальд не подталкивал своих детей к занятиям искусством. Однако Уолтера с самых ранних лет тянуло к рисованию и лепке. Сикерт утверждал, что изучил теорию искусств с помощью отца, который в 1870 году брал его в Королевскую академию в Берлингтон Хаус, чтобы мальчик увидел картины старых мастеров. Изучение архивов Сикерта позволяет предположить, что Освальд приложил руку к развитию Уолтера как рисовальщика. В публичной библиотеке Айлингтона на севере Лондона хранится коллекция набросков, принадлежащих кисти Освальда. Однако историки и искусствоведы в последнее время склоняются к мысли, что эти наброски были сделаны рукой его талантливого сына. Очень вероятно, что Освальд стал первым учителем Уолтера.
Большинство рисунков сделано неуверенной, но явно талантливой рукой человека, который учится зарисовывать уличные сценки, здания и фигуры. Но творческий ум, направляющий руку, неспокоен, жесток и нездоров. Художник находит удовлетворение, рисуя котел, в котором варят людей заживо, и демонов с хвостами и длинными, резкими лицами, на которых играют зловещие улыбки. Любимая тема — это солдаты, штурмующие замки и убивающие друг друга. Рыцарь похищает полногрудую девственницу, а она умоляет его не насиловать и не убивать ее. Сикерт говорил о своих ранних произведениях, когда описывал гравюру, выполненную в 1652 году Карелом дю Жарденом. На ней изображено ужасное преступление, когда «кавалер» на лошади останавливается посмотреть на «ободранный» и «разрубленный» труп, а вдали виднеются солдаты с «копьями и флажками».
