Сикерт был очень щедр в отношении своего брата Бернхарда, неудачливого художника. Он снимал просторные студии, покупал художественные принадлежности, читал множество газет каждый день, имел огромный гардероб, позволяющий ему маскироваться по своему выбору, был завсегдатаем театров и мюзик-холлов, много путешествовал. Но все, что он покупал и снимал, было по большей части довольно дешевым. Он никогда не покупал дорогих билетов и не ездил первым классом. Я не знаю, сколько он промотал, но после развода Эллен написала: «Давать ему деньги — все равно что давать их ребенку, чтобы тот бросил их в костер».
Она считала мужа настолько финансово безответственным, что после развода договорилась с Жак-Эмилем Бланшем, чтобы тот покупал картины Сикерта. Бланш начал их приобретать, а Эллен тайком присылала ему деньги. Сикерт «не должен никогда, никогда догадаться, что деньги исходят от меня», — писала Эллен Бланшу. Она не говорила об этом никому, даже своей сестре Джейни, с которой была очень близка. Эллен знала, что думала о Сикерте и о его жизни сестра. Она также понимала, что, помогая бывшему мужу, не приносит ему благо. Сколько бы он ни получал, ему всегда было мало. Но она не могла удержаться, чтобы не оказывать ему помощь.
«Он никогда не выходит у меня из головы, ни днем, ни ночью, — писала Эллен Бланшу в 1899 году. — Вы знаете, какой он, — сущее дитя, когда дело касается денег. Не будете ли вы снова так добры и не купите ли одну из картин Уолтера, когда он будет сильнее всего нуждаться? И не забудьте, что в этом поступке не будет никакой пользы, если вы не настоите на том, чтобы он израсходовал эти деньги соответствующим образом. Он занял 600 фунтов у своего шурина (довольно бедного человека) и должен уплатить ему проценты с этой суммы. Но я не могу».
В семье Сикерта всегда существовала зависимость от алкоголя и наркотиков. У него была наследственная предрасположенность к этому, поэтому-то он и воздерживался от алкоголя в юности. Было бы неправомерно говорить о том, что у Сикерта были проблемы с азартными играми. Но стоило ему коснуться денег, как они утекали у него сквозь пальцы. Хотя упоминания городов, в которых были ипподромы, в письмах Потрошителя нельзя считать «доказательством», эти детали не могут не возбудить нашего любопытства.
Сикерт мог много работать, когда у него было настроение. Его карьера не требовала от него работы в заранее определенные часы. Он не должен был ни перед кем отчитываться, особенно когда закончился период ученичества у Уистлера и Сикерту больше не приходилось поступать так, как этого требовал мастер. Осенью 1888 года Уистлер уехал из Лондона на медовый месяц, и никто не знает, как Сикерт проводил это время. Эллен и Джейни оставались в Ирландии. Впрочем, и в присутствии Эллен Сикерт часто исчезал на ночь или на неделю. Исчезнуть в Великобритании довольно просто, особенно с появлением поездов. Можно было с легкостью пересечь Ла-Манш утром и вечером уже ужинать во Франции.
