Уже в первых выполненных в Риме работах: «Мальчик с фруктами» (около 1593), «Вакх» (около 1593), «Гадалка» (около 1594), «Лютнист» (около 1595) он выступает как смелый новатор, бросающий вызов эстетическим нормам своей эпохи.
Свои модели художник ищет в народной среде, порой, быть может, не без вызова господствующим эстетическим идеалам, он пишет людей, противостоящих «добропорядочному» обществу – картежников, шулеров, цыганок.
На картине «Шулера» два картежника обыгрывают доверчивого юношу. Как отмечает Н.А. Лившиц: «При всей повествовательности и даже анекдотичности сцены она построена четко и строго: фигуры составляют в целом подобие треугольника; это использование в построении картины простых геометрических очертаний, упрощающих композицию и облегчающих ее восприятие, несомненно было подсказано художнику искусством Высокого Возрождения, с которым он был хорошо знаком».
Говоря о картине «Гадалка», один из первых биографов отмечает: «Вряд ли среди произведений этой школы встречалось что-либо, выполненное с большей грацией и чувством, чем эта цыганка кисти Караваджо, предсказывающая счастье молодому человеку…»
О создании этой композиции рассказал писатель Беллори: «Когда ему напоминали о знаменитейших статуях Фидия и Гликона, как образцах для учения, он вместо ответа указывал пальцем на толпу людей, говоря, что достаточно учиться у природы. А для подтверждения своих слов зазвал он на постоялый двор проходившую случайно по улице цыганку и написал ее, как предсказывает она будущее по обычаю женщин египетского племени. Написал он там и молодого человека, который одну руку в перчатке положил на эфес шпаги, другую же, без перчатки, протянул цыганке, и та внимательно на нее смотрит, и столь чисто выразив правду в обеих полуфигурах, Микеле свои слова этим подтвердил».
У Караваджо завязываются отношения с одним из поставщиков картин, который «помогает ему сбыть несколько своих полотен». Главное же он представляет его кардиналу дель Монте, «который из весьма большой склонности к живописи» берет к себе в дом художника, предоставляя ему «место и харч» – другими словами, помещение, питание и вознаграждение.
Для кардинала Караваджо создал в середине девяностых годов несколько произведений. Среди них две одинаковые по величине и близкие по содержанию картины: «Музыка» и «Лютнист». В первой художник удачно передал состояние творческого вдохновения юных музыкантов. «Лютниста» лучшее из всего, созданного им ранее, по свидетельству современников, Караваджо очень любил. Бальоне сказал об этой картине, что «юноша кажется живым и настоящим».
