Как сообщает Мандер, Брейгель начинал как подмастерье у крупного антверпенского живописца Питера Кука ван Альста. В 1544 году Питер поступает в мастерскую ведущего антверпенского издателя печатной графики Иеронима Кока. Их сотрудничество продлится до самой смерти Брейгеля.
В 1551 году он был принят в члены Антверпенской гильдии св. Луки, где получил звание мастера. Около 1552 года Питер отправился в Италию. Через Лион и восточную часть Франции он попадает в Южную Италию. В следующем году Брейгель прибыл в Рим, где знакомится со знаменитым итальянским миниатюристом Д. Кловио.
К годам, проведенным в Риме, относится самая ранняя из подписанных и датированных картин Брейгеля «Пейзаж со Христом и апостолами на Тивериадском озере» (фигуры были написаны Мартеном де Восом). В самой Италии или вскоре после возвращения Брейгель написал картину «Вид Неаполя», которая производит величественное впечатление.
Около 1554 года художник возвращается на родину. В 1555 году И. Кок выпускает серию пейзажных гравюр Брейгеля. В эти же годы мастерская Кока печатала гравюры с картин И. Босха. Его фантасмагорические видения, зашифрованный язык аллегорий, живописная манера оказали значительное влияние на дальнейшее творчество Брейгеля. Появляются его произведения, где в бесконечном, всеобъемлющем мире теряется, поглощается человек «Сеятель» (1557), «Падение Икара». С 1558 года Брейгель посвятил себя главным образом живописи.
Новая ступень в искусстве Брейгеля начинается с 1559 года, когда он пишет «Битву Масленицы и Поста». Композиция картины – вид из окна на площадь фламандского городка, где последний день масленицы народ провожает карнавалом и представлением сражения между Масленицей и Постом. Сюжет этот, вероятно, навеян указами Филиппа II, аскетичного и жестокого, требовавшего неукоснительного соблюдения религиозных обрядов. В это время в стране, потерпевшей поражение, прокатывается волна кровавого террора, чинимого испанской инквизицией.
«Вместо безграничных, поглотивших в себе людей, равнодушных к ним и вечных пейзажей явилась бурлящая, шумная человеческая стихия. Осознав космическую необъятность мира, он почувствовал и другую космичность – людских, человеческих масс.
Те же идеи Брейгель развивает в картинах "Фламандские пословицы" (1559) и особенно "Игры детей" (1560). В этой последней изображена улица, усыпанная играющими детьми, но перспектива ее не имеет предела, чем как бы утверждается, что веселые и бессмысленные забавы детей – своего рода символ столь же абсурдной деятельности всего человечества. В работах конца 1550-х годов Брейгель с неизвестной прежнему искусству последовательностью обращается к проблеме места человека в мире» (Р.Б. Климов).
