Становясь постарше, Шергин срисовывал орнаменты, заставки старинных книг, учился писать иконы в поморском стиле, расписывал утварь, копировал особый вид рукописного почерка — поморскую вязь.
В отроческие годы Шергину хочется успеть во всем. И, вслед за талантливыми сказителями архангелогородцем Анкудиновым и заостровской крестьянкой Бугаевой (она подолгу гостила у Шергиных, становясь их «домоправительницей»), он начал исполнять «легендарные истории, сказки, былины», записывать их печатными буквами в тетради, сшитые «в формате книг».
Едва ли мог себе представить гимназист Шергин всю серьезность этого своего увлечения — ведь гораздо больше времени и сил отдавалось рисованию. Приехавший в. Архангельск П. И. Субботин, директор художественной школы-мастерской в Подмосковье, педагог, человек большой культуры, увидев рисунки Шергина, советует ему бросить гимназию. Смущенный похвалами юноша отправляется летом 1911 года в Москву, в Строгановское училище, показать свои работы и слышит слово одобрения. После двух лет колебаний выбор сделан. С 1913 года Шергин становится студентом-строгановцем. Но, овладевая профессией художника, Шергин не может преодолеть влечение к северному слову. Молодой архангелогородец в Москве выступал на утренниках словесности, сказывал сказки Двинской земли.
И течение его профессиональной жизни изначально устремляется по руслам двух искусств, которые временами будут сливаться: три его книги оформлены им собственноручно. А тут еще археографический и библиофильский азарт Шергина, все расширяющееся стремление освоить возможно больше сведений об истории поморского Севера…
21 ноября 1915 года газета «Архангельск» (№ 260) опубликует «Письмо из Москвы» под названием «Отходящая красота» с описанием концерта пинежской былинщицы М. Д. Кривополеновой, подписанное инициалами Б. Ш. Как говорится: «Первую песенку зардевшись спеть». Первое выступление девятнадцатилетнего Шергина в печати.
«Письмо» исполнено восхищения «художественностью натуры» неграмотной русской крестьянки (увидев в Третьяковской галерее «Богатырей» Васнецова, певица «тут же к каждому из них спела соответствующую былину»). «Письмо» славит Север, «обетованную Землю всех ценителей русской красоты».
Тогда же Шергин выступает рядом с Кривополеновой в Обществе любителей российской словесности, а по приглашению видного фольклориста Юрия Соколова своим пением иллюстрирует его лекции о народной поэзии в Московском университете. Репертуар Шергина — преимущественно баллады, сказки — пользуется успехом. Но личный успех — исполнитель прекрасно сознает это — частный эпизод огромного резонанса северной народной культуры в столицах, свидетелем которого становится студент художественного училища: в течение полутора десятилетий XX века в Петербурге и Москве происходит новое открытие «края непуганых птиц». Выходят книги М. М. Пришвина, А. П. Чапыгина, Н. А. Клюева. Труды фольклористов развертывают богатейшую картину жизни северного фольклора. Сборники былин, сказок, песен, записанных от Беломорья до Перми А. В. Марковым, А. Д. Григорьевым, Н. Е. Ончуковым, Д. К. Зелениным, братьями Б. М. и Ю. М. Соколовыми, будут позднее названы классическими.
