Как и когда Рейли начал работать в английской разведке, остается одной из многих тайн этой таинственной и мощной организации шпионажа. Сидней Рейли родился в царской России. Его отец был ирландский капитан, мать — русская, и вырос он на Черном море, в Одессе. До первой мировой войны он служил в Петербурге, в крупном концерне по изготовлению военно-морского оружия Мандрочовича и графа Шуберского. Уже тогда работа его носила весьма конфиденциальный характер. Через него поддерживалась связь названной русской фирмы с рядом промышленных и финансовых предприятий в Германии, в том числе с знаменитыми гамбургскими судостроительными заводами Блюма и Фосса. Перед самой войной в английское адмиралтейство в Лондоне стали регулярно поступать ценные сведения о германской программе строительства судов и подводных лодок. Поставлял эти сведения Сидней Рейли.
В 1914 г. Рейли очутился в Японии в качестве «доверенного представителя» Русско-азиатского банка. Из Японии он переправился в Соединенные Штаты, где беседовал с американскими банкирами и владельцами военных заводов. В досье английской агентурной разведки Рейли уже числился под условным именем «I Эсти» и зарекомендовал себя как весьма смелый и находчивый агент.
Рейли свободно владел семью языками и вскоре его отозвали из Соединенных Штатов, чтобы послать с важным заданием в Европу. В 1916 г. он перешел швейцарскую границу и оказался в Германии. Под видом офицера немецкого военно-морского флота он проник в германское адмиралтейство. Он достал и переправил в Лондон официальный код германской военно-морской разведки. Это было едва ли не самым блестящим образцом разведывательной работы в первую мировую войну…
В начале 1918 г. капитана Рейли перевели в Россию начальником английской разведки в этой стране. Трудно было бы найти на этот пост более подходящего человека. Рейли имел в России множество знакомых и обширные деловые связи, он был своим человеком в русских контрреволюционных кругах. Для самого Рейли назначение в Россию было важно и по личным причинам: его снедала лютая ненависть к большевикам и русской революции вообще. Он не скрывал своих контрреволюционных взглядов:
«Немцы — это люди. Можно даже допустить, чтобы они нас победили. А здесь, в Москве, растет и крепнет самый страшный враг рода человеческого. Если цивилизация не успеет задушить это чудовище, пока еще не поздно, то чудовище в конце концов одолеет цивилизацию».
В своих донесениях штабу английской разведки в Лондоне Рейли упорно советовал немедленно заключить с Германией мир и войти в союз с кайзером против большевистской угрозы.
