Когда Селкирк появился на борту «Дюка», то оказалось, что он почти забыл родной язык и едва мог объясняться с соотечественниками, почти не понимавшими его речь. Постепенно Селкирк рассказал о своей одинокой жизни на острове. Особенно тяжело ему пришлось в первые месяцы. Он построил две хижины, в одной из которых жил, а другую использовал как кухню. Питался Селкирк козьим мясом, раками, фруктами. Вскоре одежда и обувь его пришли в полную негодность из-за постоянных хождений по лесу и ползания по горам в поисках пропитания. Единственным развлечением было чтение Библии и пение псалмов, так что, по словам Селкирка, «он стал лучшим христианином, чем был им раньше и, чего он боится, станет им в будущем».
Во время этого плавания команда болела по тогдашним понятиям очень мало. Тем не менее было 50 случаев заболевания цингой, из которых два со смертельным исходом.
Покинув остров Хуан-Фернандес, корабли подошли к островам Лобос к северу от Лимы с намерением напасть на Гуаякиль, в то время второй по величине город Эквадора. В этом видно влияние Дампира, который, как мы помним, всю жизнь мечтал о двух вещах: разграбить богатый город или захватить манильский галион. С лучшими кораблями и командами, чем было в предшествовавших его плаваниях, Дампир надеялся осуществить, наконец, свою мечту. В пути англичане захватили два небольших испанских судна, которые они переименовали в «Бегиннинг» и «Инкрис» («Начало» и «Прибавление»). Селкирк был назначен командиром последнего. Затем был захвачен французский корабль (водоизмещением 260 т), названный «Маркиз», командиром которого стал Эдвард Кук. Чтобы еще больше поощрить команды к грабежу, офицерский совет кораблей принял решение относительно той части добычи, которую было «легко разделить». Совет объявил, что немедленному разделу между членами экипажей, не дожидаясь возвращения на родину, подлежат «все виды постельных принадлежностей, одежды, предметов личного употребления, золотые кольца, пуговицы, пряжки, вино, и продовольствие… все виды распятий, сделанные из серебра или золота, золотые и серебряные часы, а также любое другое легко делимое имущество, найденное у пленников; брильянты и драгоценные камни строго исключаются из раздела». В свою очередь совет потребовал предоставления ему права наказания членов экипажей кораблей за пьянство или «такое подлое варварство, как дебош с пленными на берегу». Были определены «ответственные за добычу». Одним из них стал Симон Хейтли, назначенный командиром одного из захваченных испанских судов. В ходе плавания к Гуаякилю он потерял связь с другими кораблями и через некоторое время был захвачен в плен испанцами и посажен в тюрьму в Лиме. Там он встретил капитана Стрейдлинга и его экипаж, которые, как было сказано выше, попали в плен к испанцам почти пять лет назад. Хейтли как-то умудрился передать письмо к бристольским купцам, в котором описывал свои мучения в испанском плену. Хейтли писал, что все пленные подвергались жестоким пыткам с целью заставить их перейти в католичество и некоторые из них, не выдержав, переменили веру. Но все остальные «решили остаться в своей вере, даже если это будет стоить им жизни».
