Дампир, которому было 56 лет (возраст, считавшийся значительным в то время), был назначен штурманом экспедиции.
Капитаном «Дюка» был 29-летний потомственный моряк из Бристоля Вудс Роджерс, а капитаном «Датчис» – Стефан Кортни. Оба они раньше занимались приватирством. Помощником Роджерса стал Томас Довер, упоминавшийся выше доктор медицины, а помощником Кортни – Эдвард Кук. На обоих кораблях находилось значительное число младших офицеров, что вызывалось не обстоятельствами самой морской службы, тем более что большинство из них никогда до этого в море не выходили, а соображениями другого рода. Они, во-первых, защищали интересы судовладельцев во время плавания, принимая участие в заседаниях офицерского совета и являясь членами дисциплинарного суда, разбирающего служебные нарушения, взаимные обиды и т. д. И, во-вторых, что, пожалуй, самое главное, они должны были быть опорой капитана в случае мятежа на судне, что в то время было частым явлением в дальних плаваниях.
Капитан Роджерс в отличие от Дампира стал устанавливать жесткую дисциплину еще до выхода судов в море. Команды быстро сообразили, что предстоящее плавание не будет таким, к каким они привыкли, плавая на приватирских судах. Поэтому, когда корабли 15 июля 1708 г. вышли из Бристоля, то через три дня в Корке больше 40 человек сбежало. Но Роджерса это не беспокоило. С помощью знакомого он нашел достаточно людей, чтобы восполнить потерю. В сентябре 1708 г., закончив все приготовления, корабли вышли в открытое море. «Дюк» имел команду из 183 человека, а «Датчис» – из 151.
Как показало начало плавания, возмущение в команде строгой дисциплиной, установленной Роджерсом, не прекратилось. Группа недовольных пыталась организовать мятеж при подходе кораблей к Канарским островам, как раз тогда, когда Роджерс поздравлял себя с тем, что «теперь все начинает образовываться, хотя были некоторые осложнения, как это обычно бывает у приватиров в начале плавания».
Роджерс на некоторое время отлучился с «Дюка», чтобы обыскать на предмет контрабанды остановленный ими шведский корабль. В это время мятежники, собравшись на палубе во главе с боцманом, попытались захватить судно. Но офицеры сумели их обезоружить, арестовали десятерых и жестоко выпороли зачинщиков. Команда на «Датчис», которая также была готова восстать, не сделала этого, когда увидела, что произошло на «Дюке». Через неделю мятежники, сидевшие под арестом в кандалах, были освобождены и приставлены к работе. «И все опять стало спокойно», – замечает в своем журнале Роджерс. Хотя на кораблях восстановилось спокойствие, офицерский совет решил материально, так сказать, заинтересовать матросов, чтобы предотвратить вспышки возмущения в дальнейшем. Была установлена следующая доля в захваченной добыче: для матроса 10 ф. ст., для помощника капитана, канонира, боцмана и плотника – по 40 ф. ст., для штурмана – 80 ф. ст., для капитана – 100 ф. ст. и «тому, кто первым увидит судно с ценным грузом», – 30 ф. ст.
