В дневниковых записях Дампира мы находим рассказ о событии, разрушившем все его надежды заработать достаточно денег на приличную жизнь на родине: тайфун в июне 1676 г. уничтожил все, чем Дампир владел в Уан-Буш-Кей. Тайфун уничтожил все постройки, и даже суда, стоявшие на якорях, были сорваны и выброшены далеко на берег.
Проведя три года в заливе Кампичи, Дампир в 1678 г. вернулся в Англию, купил участок земли и женился на девушке по имени Юдифь (фамилии ее история не сохранила). Он расстался с женой через несколько месяцев и, по-видимому, больше ее никогда не видел. Детей у них не было.
Вернувшись на Ямайку в 1679 г., Дампир познакомился с неким Хобби, который посоветовал ему продать землю в Англии и начать совместные торговые операции в Москито-Кост. Они отправились туда на судне «Лойял Мерчант». Но, зайдя по пути в один из портов на западном побережье Ямайки, обнаружили там скопление пиратских судов.
В те времена остров Ямайка был одним из главных пиратских гнезд. Поскольку в дальнейшем жизнь Дампира на долгие годы будет связана с людьми этой «профессии», то необходимо хотя бы кратко охарактеризовать само понятие пиратства, его разновидности.
Пиратством называется морской разбой, совершаемый, как правило, частными лицами. «Классические» пираты, которые ассоциируются у нас с героями «Острова сокровищ» Р.-Л. Стивенсона, нападали на все попадавшиеся им корабли, включая суда, принадлежавшие их соотечественникам. Этот вид пиратства расцвел на закате жизни Дампира. А в дни его молодости и зрелости было распространено пиратство, находившееся под покровительством правительств и направленное против судов вражеских стран. По-итальянски этот вид пиратства называется корсарством, по-голландски – каперством, по-английски – приватирством. Был еще один вид пиратства, весьма распространенный в XVII в., особенно в Вест-Индии, – буканьерство. Буканьеры, так же как и приватиры, каперы и корсары, старались иметь какой-то документ, удостоверяющий «законность» их «деятельности». Но документы (каперские свидетельства), которыми они вооружались для оправдания своего грабительского промысла, были по большей части весьма сомнительного свойства, полученными за взятку у местной колониальной администрации (английской, французской или голландской), зачастую просроченными или вообще не имевшими никаких дат.
Буканьеры действовали в Карибском море и вдоль берегов Южной Америки. Само название буканьерство происходит от испанского слова «буканьес». Так называлось поджаренное особым способом мясо в западной части Эспаньолы (Гаити). Приготовляли его селившиеся там охотники. Ими были бежавшие с плантаций служащие-европейцы. Вначале это были французы, затем голландцы и, наконец, англичане (после того, как Англия приобрела владения в районе Карибского моря).
