Неприятности, сопровождавшие плавание «Сент Джорджа», начались еще до выхода в море. Эсткорут поссорился с владельцем судна «Фейм», которое должно было сопровождать «Сент Джорджа». Поэтому «Сент Джордж» вышел в море 30 апреля 1703 г. один. Первая остановка была в Кинсиле, в Южной Ирландии, где к, нему присоединился другой приватирский корабль – галера «Синк Портс», водоизмещением 90 т, с 16 орудиями и командой из 63 человек. Капитаном был Чарльз Пикеринг. В то время галера представляла собой однопалубное судно, единственное, которое могло передвигаться с помощью весел, если не было ветра, хотя обычно шло под парусом. Галеры использовались как суда сопровождения. Они не были приспособлены для перевозки коммерческих грузов, но зато были хорошо вооружены, имели многочисленный экипаж. Поэтому «Синк Портс» была идеальным компаньоном для фрегата «Сент Джордж». После нескольких недель переговоров было подписано соглашение между владельцами судов о совместном плавании и условиях дележа добычи.
На остановке у островов Зеленого Мыса произошла ссора Моргана с помощником капитана Хаксфордом. В результате между ними состоялась дуэль. Португальские власти арестовали Хаксфорда и посадили его в тюрьму. Когда Хаксфорду удалось освободиться, он возвратился на корабль. «Сент Джордж» вышел в море. Но Морган заявил, что не потерпит Хаксфорда на борту корабля и, несмотря на все мольбы Хаксфорда не бросать его «среди язычников», Дампир приказал посадить его в лодку и оставить в открытом море. Гардемарин Уэлб, совершавший плавание на «Сент Джордже», впоследствии писал, что Хаксфорд был подобран португальским судном, но оставался там недолго, а затем «они высадили его на берег и через три месяца несчастный кончил свои дни частично от голода». «Я не удивляюсь чудовищной жестокости капитана, – продолжал Уэлб, – зная о подобном проявлении жестокости, когда он командовал „Роубаком“». Это свидетельствует о том, что на корабле знали о суде над Дампиром, что, естественно, не способствовало укреплению авторитета капитана среди команды. Также совершенно ясно, что Дампир не сделал никаких выводов из судебного процесса и не стеснял себя в своих действиях, проявляя очевидное самоуправство. Почти такой же случай произошел с преемником Хаксфорда на посту помощника капитана – Джеймсом Бернби, когда «Сент Джордж» подошел к берегам Бразилии. После ссоры с Морганом Бернби и еще восемь человек из команды сложили свои вещи и потребовали высадить их на бразильский берег. «Я никогда с ним не спорил, – оправдывался после плавания Дампир, – но, считая, что он был несколько дерзок в споре с Морганом, я приказал удалить его с корабля».
