Очевидно, в то время Дампир, несмотря на желание видеть мир, сильно разочаровался в морской службе, познав ее тяготы. Действительно, морская служба и в наши дни дело нелегкое, три же столетия назад она была поистине каторжной.
Современник Дампира, бывалый моряк, ветеран двух войн с Голландией Эдвард Берлоу следующим образом описывал в своем дневнике тогдашнюю жизнь моряка: «Я постоянно думаю, что у нищих жизнь гораздо лучше моей, поскольку они реже остаются с пустыми желудками, чем мы; и по ночам лежат в покое и безопасности в крепком сарае, полном соломы, никто не беспокоит их, они могут спать, сколько им хочется; это прямо противоположно нашему положению, ибо мы не чаще раза в месяц бываем действительно сыты… и ночью, когда отдыхаем, не можем спать больше четырех часов, а часто, когда сильно штормит, нельзя рассчитывать и на час отдыха; нас нередко будят, не дав поспать, и полчаса, заставляют взбираться на. мачты полусонными, в одном башмаке, потому что другой некогда было надеть; мы всегда спим в одежде, чтобы быть наготове; в штормовую погоду, когда корабль вздымается и падает, подобно огромному жернову, перекатывающемуся с холма на холм, мы должны, привязавшись канатом, чтобы не упасть за борт, взбираться на мачты и быстро поднимать паруса, не видя ничего, кроме неба над собой и волн внизу, так страшно бушующих, что любая из них, кажется, может стать могилой для нас».{3}
Поэтому, когда У. Хеляр, получивший после недавно умершего брата сахарную плантацию на Ямайке, предложил Дампиру поехать туда в качества его агента, тот охотно согласился.
В июне 1674 г. корабль, на котором находился Дампир, достиг Ямайки. Приступив к работе, Дампир. вскоре понял, что должность агента владельца плантации, в сущности, ничего не значит и не дает ему независимого положения среди других служащих. Всеми делами единолично распоряжался управляющий Уильям Уэйли, человек деспотичного нрава. Уэйли отказался признать какие-либо права за «тщеславным молодым человеком», как он называл Дампира. Последний в свою очередь не стал подчинишься управляющему. Такое ненормальное положение тянулось девять месяцев и кончилось изгнанием Дампира с плантации. Объясняя свои действия, Уэйли не без оснований писал Хеляру, что Дампир по своему характеру «человек слоняющийся, не склонный долго задерживаться на одном месте… К тому же, я думаю, он понимает в морской службе и. до сих пор мечтает о ней».{4}
Уйдя от Уейли, Дампир поступил на торговое судно», совершавшее плавания вдоль побережья Ямайки, перевозя грузы с плантаций в Порт-Ройал. За полгода: службы на этом корабле Дампир хорошо познакомился с побережьем острова, особенностями мореходства в этом районе.
