Однако когда дело касалось денег, то у Эпстайна не хватало ни средств, ни опыта, ни «нюха». NEMS была компанией, известной успехами своих исполнителей в хит-парадах, но чрезвычайно некомпетентной в плане ведения своих дел. И если сделку с Салливаном можно как-то оправдать тем, что она дала возможность «Битлз» предстать перед громадной аудиторией телезрителей, то другим глупым поступкам Брайана, в результате которых на ветер улетали миллионы фунтов, нет никакого оправдания. Все «Битлз» должны были стать миллионерами уже после нескольких недель их первых гастролей в Америке, но не стали. Потребовалось много лет и масса судебных разбирательств, чтобы обеспечить их финансовую безопасность, которой они по праву своего таланта должны были бы обладать уже в самом начале своей карьеры. За четыре месяца до поездки в Соединенные Штаты Эпстайн заключил соглашение с компанией «Юнайтед артистс» о съемке трех фильмов с участием «Битлз». Режиссер Уолтер Шенсон, специально нанятый для съемок этих фильмов, пришел к Эпстайну вместе с Бадом Оренстайном - директором английского отделения «Юнайтед артистс». За первый фильм они предложили «Битлз» гонорар двадцать пять тысяч фунтов плюс процент с проката. Шенсон вспоминал: «Эпстайн согласился на это, и тогда мы спросили его: «Мистер Эпстайн, какой процент с проката фильма вы считали бы справедливым?» Брайан подумал несколько минут и ответил: «На меньшее, чем семь с половиной процентов, я согласиться не могу». Представители «Юнайтед артистс» опешили, ведь они были готовы предложить двадцать пять процентов. За эту же цену «Юнайтед артистс» также приобрела права на записи песен из фильма (что непонятным образом забыла включить в контракт фирма EMI). Ошибку этого соглашения усугубил еще тот факт, что по контракту все права на фильмы через пятнадцать лет переходили к Шенсону.
Еще более ярким примером некомпетентности Эпстайна являлись его коммерческие контракты. Не зная и даже не пытаясь выяснить величину ставок от прибыли, Эпстайн поручил вести все переговоры своему новому лондонскому адвокату Дэвиду Джейкобзу, который, как и Эпстайн, был гомосексуалистом. Он оказался самым известным в Лондоне защитником с прочно устоявшейся репутацией человека, который доказывал законность поступков своих клиентов, не раздувая при этом никакого шума. Однако он не был специалистом по контрактам и, в свою очередь, выбрал в качестве формы сделок лицензионные соглашения. Эту работу он поручил симпатичному молодому человеку по имени Никки Берн, чья квалификация заключалась главным образом в том, что он как-то приглянулся Джейкобзу на одной из вечеринок.
