Подобные случайные связи со свободными от работы проститутками, девицами легкого поведения, старыми, молодыми, за сценой, в подъездах не могли обойтись без заболеваний, и «Битлз» приобрели опыт венерических инфекций. Для определения диагноза приглашали Аллана Уильямса, который вскоре получил прозвище «маленький доктор-сифилис». «Битлз» встречались с ним в баре «Гретель и Альфонс», который стал постоянным местом встречи заезжих английских ансамблей. Там Уильямс отводил их в туалет и осматривал на предмет «опухолей в паху и выделений из члена», а также спрашивал, не больно ли им мочиться. Если симптомы соответствовали «тому, о чем я читал», он отправлял их в клинику сделать укол пенициллина. Но проходило немного времени, и кто-нибудь снова заболевал. Питер Браун вспоминал: «Только по возвращении из Гамбурга венерологу удалось окончательно вылечить их».
Уильямс был более щепетилен в выборе партнерш, но не настолько осторожен, чтобы избежать неприятного приключения, в которое его втравил Маккартни (по крайней мере, он ничего не предпринял, чтобы избежать его). Однажды вечером Уильямс зашел в пивной бар, где Маккартни, Мейсон и еще несколько человек сидели и выпивали. С ним было существо, которое Мейсон описал как «очень привлекательная шлюха» - в туфлях на высоком каблуке, в облегающем платье с низким декольте.
Маккартни знал спутницу Уильямса и понимал, чем все может закончиться, но, решив позлить Уильямса, Пол стал приставать к ней и отстал только тогда, когда Уильямс начал злиться. Пол поздравил его с хорошим выбором и пожелал удачи. Когда Уильямс с подругой вышли из бара, чтобы отправиться в отель, Пол разразился диким смехом. Он все еще продолжал хихикать, когда спустя час Уильямс ворвался в бар с криком: «Это мужчина!»
Но даже в этом угаре Маккартни как-то находил время и, что еще более примечательно, энергию, чтобы заниматься сочинением песен. После полудня, в перерыве между очередными любовными утехами и подготовкой к выходу на сцену, он играл мелодии на любом подвернувшемся под руку пианино. «I’ll Follow the Sun» - одна из композиций, следы создания которой ведут в Гамбург.
Бест вспоминал: «Пытаясь произвести впечатление на публику, он говорил: «Послушайте, я написал песню, что вы о ней думаете?» При этом он получал маловразумительные ответы. Они пели стандартные песни в стиле рок, такие, как «Long Tall Sally» Литтл Ричарда, «Roll Over Beethoven» Чака Берри, «Match Box» Карла Перкинса и «Dizzy Miss Lizzie» Ларри Уильямса, которые составляли костяк их репертуара, и за возможность их услышать клиенты платили деньги. Во время всех поездок «Битлз» в Гамбург в течение последующих двух лет они исполняли не более шести композиций Леннона - Маккартни, да и те были малозаметны.
