Джон стал встречаться со студенткой художественного колледжа Синтией Пауэлл, тихой строгой девушкой из Хойлейка, гораздо более престижного района Ливерпуля, чем те, в которых проживали Джон, Пол и, конечно, Джордж. Они стали собираться в «Джекаранде» - одном из тысяч кофейных баров, которые появились в то время по всей Великобритании. Здесь они и познакомились с его владельцем Алланом Уильямсом - коренастым, словоохотливым и энергичным человеком, который как раз начал работать театральным агентом, обслуживающим постоянно появляющиеся рок-группы.
В старомодном доме в викторианском стиле, расположенном в окрестностях Уэст-Дерби, музыканты познакомились с Питом Бестом, чья мать Мона в порыве великодушной материнской любви превратила подвал дома в кофейный бар и танцевальный зал под названием «Касба», где ее сын развлекался со своими сверстниками-подростками. Ансамбль «Куорри мен» стал почти регулярно (у них до сих пор были проблемы с ударником) выступать в этом клубе. Ребята помогли перекрасить помещение, а Синтия расписала стены рисунками в виде паутины.
К этому времени в ансамбле был еще один участник. Его звали Стюарт Сатклифф, он, как и Джон с Синтией, учился в ливерпульском художественном колледже. Его неземная загадочность, худая, хрупкая фигура, сходство с Джеймсом Дином и неизменные темные очки стали для студентов колледжа, а в дальнейшем и для участников ансамбля, образцом для подражания. Леннон, который проявлял живой интерес к людям и идеям, часто оставался ночевать у Сатклиффа в студии (ветхий, закопченный чердак, расположенный недалеко от колледжа), где они пили и разговаривали. Леннон уговаривал его стать полноправным членом ансамбля, и положительное решение Сатклиффа впоследствии стоило ему жизни.
У Сатклиффа был истинный талант художника, он выставил несколько своих картин на конкурс, проводившийся фирмой «Литтлвудз», которая занималась торгово-посылочными операциями и футбольным почтовым тотализатором. Работы Сатклиффа были отмечены премией в 60 фунтов - большая сумма в то предынфляционное время. Леннон уговорил его купить на эти деньги бас-гитару. Харрисон предпочел бы, чтобы он потратил деньги на ударную установку, а Маккартни вообще не хотел, чтобы Сатклифф стал участником ансамбля. Пол не одобрял дружбу Леннона с Сатклиффом, его раздражало, что Стюарт никак не может научиться играть на инструменте, который стоил столько, сколько Джим Маккартни зарабатывал почти за два месяца. Но, кроме этого были и другие серьезные причины, в силу которых Пол и Стюарт не любили друг друга.
