Его женой стала не Марфисса, а Изабелла де Урбине, дочь герольдмейстера при Филиппе II и Филиппе III. Любовь к ней Лопе де Веги объяснялась, видимо, еще и тем, что Изабелла обладала довольно крупным состоянием. Однако женитьба не сделала его примерным семьянином. Вскоре после свадьбы поэт привел в дом «ученицу» имени Филида. Стоит ли говорить о том, как страдала молодая жена, но бесконечные сцены ревности тем не менее положительного результата так и не принесли. Вега ухаживал за красавицей, продолжая отрицать эту связь.
Писатель тем временем не оставлял своего увлечения литературой. С 1585 года в театрах ставили исключительно его пьесы. Лопе де Вега быстро завоевал любовь зрителей, которые буквально не давали ему прохода. Знаменитые литераторы и ученые специально приезжали в Мадрид, чтобы посмотреть его «Феникса Испании».
Смерть жены в 1591 году на время заставила Лопе де Вегу отказаться от распутного образа жизни, но горевал он недолго. Писатель вспомнил о своей прежней возлюбленной, Филиде, которая, увы, не отвечала теперь на его ухаживания. Чтобы скрыть любовное разочарование, он поступил на военную службу, тем более что в те годы готовился поход на Англию, величайшую морскую державу. Лопе в одном из стихотворений признавался, что по воле строптивой красавицы ему пришлось отправиться в Лиссабон и сесть на корабль Великой армады.
Как воин поэт так и не состоялся. Армада погибла еще во время путешествия, а самого Лопе спасло только чудо. Забыть Филиду ему помогла Хуана де Гвардио родом из хорошей семьи. Хуана сумела дать Лопе тихое семейное счастье, которым он наслаждался в течение нескольких лет. Однако судьба и на этот раз отвернулась от него. Сначала умер сын от Хуаны, а затем покинула этот свет и жена, оставив младенца, девочку Фелициану. Чтобы загладить грехи, драматург поступил на службу святой инквизиции, а уже в январе 1614 года стал священником. Получив духовный сан, он поселился в доме актрисы Иеронимы де Бургос в Толедо, а уже через несколько месяцев спешно покинул город, «чтобы избавиться от сплетен одной позорной женщины».
Назначение Лопе де Веги фискальным прокирадором апостолической палаты в архиепископстве Толедо, по сути, должно было прекратить любовные похождения стареющего поэта, но он пока надеялся, что «...на закат печальный блеснет любовь улыбкою прощальной». Как хитрый паук, Лопе следил во время мессы за посетительницами храма и пытался захватить кого-нибудь из них в расставленные сети, пуская в ход все свое красноречие и обаяние.
