Вопреки всем прогнозам и рекомендациям врачей, которые собирались отдать мальчика в школу для умственно отсталых детей, Жаклин повела ребенка в нормальное учебное заведение. Его много раз исключали за неуспеваемость, но мать с отцом не сдавались. В Швейцарском колледже Сильвестр наконец получил аттестат о среднем образовании.
Сталлоне потратил очень много сил в попытке обрести свое место в мире. Он сменил огромное количество профессий. Сильвестр убирал за львами в зоопарке, подрабатывал вышибалой, карточной игрой пытался заработать себе на пропитание.
В 1969 году он устроился билетером в театр, где и познакомился со своей будущей женой Сашей Чак. Это была любовь с первого взгляда. Они поженились в 1972 году в Калифорнии. Там у них родились два сына, старший из которых снимался в фильме «Рокки V», а режиссером был его отец.
В самом начале своей актерской деятельности Сталлоне снялся в порнографической картине. В этом фильме ему дали роль русского «медведя».
Много времени будущий актер провел на занятиях у логопеда, так как режиссерам не хотелось иметь дело с невнятно говорившим молодым человеком. Совершенствуя свое произношение, он часами читал вслух книги Толстого и Шекспира.
Вдохновленный работами знаменитых авторов, Сталлоне начал писать сценарии своих будущих картин. Шесть из них, которые актер передал киностудии «Универсал», были мгновенно отвергнуты. За седьмой, который назывался «Рокки», ему предложили 350 тысяч долларов, на что Сильвестр сказал твердое «нет». Имея на руках беременную жену и гроши в кармане, он предложил им свой сценарий за один доллар при условии, что ему дадут главную роль в фильме.
На создание «Рокки» ушло 900 тысяч долларов. Один из самых известных фильмов 1976 года получил три «Оскара» и собрал в кинотеатрах 225 миллионов долларов. Именно этот фильм дал Сталлоне возможность войти в актерскую элиту. Продолжение «Рокки», вскоре предложенное публике, сделало Сталлоне миллионером. Его внимания добивались самые красивые женщины Голливуда.
На день рождения, когда актеру исполнилось 50 лет, из редакции «Стар» ему прислали специальный выпуск журнала, над которым несколько месяцев под строжайшим секретом работали журналисты. Там были собраны фотографии всех его бывших девушек. Пораженный Сталлоне ахнул: «Боже, шесть сотен! И как мне удалось затащить в постель стольких женщин?».
В начале его сексуальной карьеры у Сильвестра было одно препятствие – жена. Саша очень ревновала. В семье популярного актера начались скандалы. Развод стал неминуемым, когда Саша на глазах у всех ударила новую любовницу мужа – Стефани Бичем.
