Агнесса старалась повлиять на него положительно. Она была влюблена, но не слепа. Она часто критиковала неустойчивый, даже несправедливый и злой нрав Хемингуэя.
Агнесса видела, что для него застолья вокруг блюда тальятелле и оплетенных бутылок вальполичеллы, пляски пьяных солдат, расцененные администрацией госпиталя как «крайне вульгарные», по-прежнему представлялись продолжением не ограниченных временем каникул, способом оттянуть вступление в зрелость, которая подсознательно его страшила. В письмах к родным Хемингуэй ничего не сообщал о своем увлечении. Скорее всего, он боялся протестов строгой матери.
Агнесса не была наивной провинциалкой, и Хемингуэй проявлял неосторожность, отдаваясь сладостной эйфории любви. Агнесса намеренно сообщила влюбленному писателю о разрыве со своим нью-йоркским женихом, его радости не было предела. «Она меня любит, Билл», – с пылкостью писал он одному другу, предложив ему быть шафером на его свадьбе с Агнессой в Соединенных Штатах.
Однако его первые сексуальные опыты были более чем робкими. В своих связях с женщинами, зачастую продажными, он всегда играл роль подчиненного. Общаться с противоположным полом он начал только в старших классах. Как-то Хемингуэй сравнил сексуальные отношения с ездой на велосипеде: чем больше человек этим занимается, тем лучше это у него получается.
Агнесса фон Куровски, первая и главная наставница, приложила все усилия, чтобы приобщить его к прелестям сексуального общения. Секс, пьянство, лень, чтение, прогулки с Агнессой под аркадами галереи – Хемингуэй с наслаждением входил в образ любимчика медсестры. Но буйство чувств не могло продолжаться вечно: в ноябре 1918 года Агнессу перевели в госпиталь во Флоренции, а 11 ноября, то есть через 10 дней после отъезда, она возвратилась в Милан. Хемингуэй пребывал в полном отчаянии. На все требования вернуться к нему она отвечала уклончиво, хотя и клялась ждать его.
Из Милана летели пламенные письма: «Я по Вам скучаю. Я испытываю ужасный голод по Вам. Я ничего не забыла из тех ночей… Во время работы мои мысли улетают к Вам, и тогда я оказываюсь в полном замешательстве. Мне хотелось бы быть с Вами…» В своих письмах Агнесса подробно описывает свою повседневную жизнь, дает советы «малышу», как вести себя в той или иной ситуации, но и явно намекает на связи с красивыми итальянскими офицерами. Она давала понять, что не хочет связывать свою судьбу с иностранцем, однако влюбленный Хемингуэй ничего не понимал.
