Теперь новгородцам предстояла война, которая в случае успеха могла принести им власть над Эстонией. Но ливонцы были противником, с которым самостоятельно новгородцы справиться не могли. Ливонское войско — не племенное ополчение плохо вооруженных и не умеющих воевать чухонцев и ни шайка одетых в звериные шкуры литовцев. Это не хуже новгородцев вооруженное, и, в отличие от них, обученное и дисциплинированное профессиональное войско, которое, к тому же, опирается на стены неприступных каменных замков. А новгородцы, по свидетельству Генриха, не могли взять даже «самый маленький» замок в Ливонии.
Итак, без князя Новгород не мог закрепить и удержать принесенные им на блюдечке старейшинами эстов земли и города. И Новгороду был нужен не просто князь, а опытный воин. Кроме того, за ним должна стоять не только его малочисленная дружина, а войска целого княжества, а еще лучше, нескольких княжеств.
В 1223 году (по Хронике Генриха, в 1222 г.), когда остальные русские княжества вышли биться на Калку, Ярослав во главе двадцатитысячного войска выступил в Ливонию. «Жители встречали его с радостью, выдавали ему всех Немцев, заключенных ими в оковы, и приняли Россиян как друзей в Юрьеве, Оденпэ и других местах» (Карамзин, там же). Ярослав хотел вести войско на Ригу, но эсты убедили его повернуть к Ревелю — против датчан.
Хроника Генриха сообщает о том, что эсты подговорили Ярослава сначала уничтожить более слабых датчан, а затем покончить с немцами. В это время ливонцы отбили у восставших эстонцев ряд замков, в том числе и Феллин, где уже был размешен новгородский гарнизон. На пятнадцатый день осады страдающие от голода, жажды и болезней эсты решили сдаться. Они вышли из замка, вновь приняли крещение и обещали «никогда впредь отступнически не нарушать таинства веры, а за сделанное дать удовлетворение». Сдавшихся на милость победителей эстов рыцари пощадили. «Что касается русских, бывших в замке, пришедших на помощь вероотступникам, то их после взятия замка всех повесили перед замком на страх другим русским» (Хроника Германа). Виноваты ли эсты в гибели новгородцев или нет — сказать трудно. Но проходивший мимо города Ярослав, узнав о судьбе русского гарнизона, пришел в бешенство. Свой гнев он сорвал на местных жителях, истребив всех, кто уцелел от рук немцев и начавшегося в окрестностях мора. Лишь немногим из них удалось спастись в лесах. «Огорченный Ярослав клялся жестоким образом отмстить за такое злодейство, но вместо Рыцарей наказал одних невинных жителей Феллинской области: лил их кровь, жег домы; довершил бедствие сих несчастных, которые искали убежища в диких лесах, стеная от Немцев, Россиян и болезней» (Карамзин, там же.). Покарав «виновных» и «восстановив справедливость», Ярослав продолжил поход на датчан. Но воевать с ними оказалось не так просто, как карать эстов. Четыре недели объединенное войско Ярослава и эстов безрезультатно осаждало датский замок (по русским источникам, это был Ревель), «но не мог ни одолеть их, ни взять их замок, потому что в замке было много балистариев, убивавших немало русских и эстов» (Хроника Генриха). И это несмотря на то, что в ходе восстания эсты захватили много немецких метательных машин и вместе с русскими использовали их во время осады — «пытались взять замок тевтонским способом, но не хватило сил».
