Неужели эта шпионская эпопея с тайным побегом, погоней, «переодеванием» в простого чернеца задумана ради того, чтобы побольше узнать об устройстве монастырской жизни? Почему Иосиф не пошел легальным путем и решил, что благоволивший ему Иван Васильевич откажет в удовлетворении столь похвального желания? Мы не сомневаемся, что жадный до новых знаний Иосиф был рад посетить разные киновии, но полагаем, что поездка, быть может, в первую очередь, связана с политическими обстоятельствами.
Постараемся проследить маршрут передвижений Иосифа. Рассказывая об этой поездке, А.А. Зимин обращает внимание на то, что в своем трактате «Отвещание любозазорным» игумен-путешественник помещает эпизоды из истории Кирилло-Белозерского, Саввино-Тверского, Симонова и Калязинского монастырей[128]. Нам представляется сомнительным посещение Симонова монастыря. Иосифу было ни к чему показываться в Москве, да и маршрут его путешествия тогда выглядит довольно прихотливо. К тому же у него было немало иных, не сопряженных с приключениями, возможностей посетить московские монастыри. Путь Иосифа скорее всего пролегал через Верею, Рузу и Волоцк, оттуда по новгородской дороге на Тверь. Таким образом, Иосиф оказался «заграницей», во владениях тверского князя Михаила Александровича.
Оттуда он спустился по Волге к Калязинскому монастырю, где настоятелем был преподобный Макарий. Иосиф относился к калязинскому настоятелю с глубоким почтением. Умерший спустя четыре года старец стал одним из самых почитаемых «стяжателями» святых. Обитель Макария находилась на землях другого удельного брата великого князя Андрея. Здесь у Иосифа были знакомцы. При погребении Пафнутия кроме постриженников почившего присутствовал один посторонний – «мирскы священник, духовник князя Андрея Васильевича Меньшого Никыта именем»[129]. Преемник Пафнутия, разумеется, общался с попом Никитой, если только не познакомился с ним прежде. Появившись во владениях Андрея, Иосиф мог рассчитывать на пособничество близкого к князю человека. Из углицких земель наш пилигрим поднялся по Шексне до Белоозера и, таким образом, снова попал во владения верейского князя Михаила Андреевича, владевшего белозерскими окрестностями. Получается, что маршрут Иосифа полностью пролегал по удельным землям и Тверскому княжеству, тем территориям, где правили враги Московского государя.
Во время пребывания Иосифа в Кирилловом монастыре игуменом был Нифонт, в будущем епископ суздальский. Вспомним, что именно в то время, когда Иосиф восхищался общежительными порядками Белозерского монастыря, игумен Нифонт и его сподвижники спровоцировали спор с ростовским епископом. Причем сторону Нифонта приняли верейский князь Михаил Андреевич и митрополит Геронтий, а епархиального владыку поддерживал Иван III. «Того же лета быть брань межи митрополитомъ Геронтиемъ и Вассианомъ архиепископомъ Ростовскимъ о Кирилове монастыре: начать бо Геронтей отнимати от Ростовские епископии, научаем князем Михаилов Андреевичем»
