Острожский идет к Дорогобужу, но еще точно не знает, что происходит на месте будущего сражения, так как вынужден полагаться (или не полагаться) на сведения беглого дьяка. Если воевода Александра Казимировича не располагал никакими иными источниками информации, значит, по крайней мере, до середины июня 1500 года никаких литовских отрядов в окрестностях Ельни и Дорогобужа, готовых либо прийти на помощь Василию (как полагает С.М. Каштанов), либо его «истравить» (как полагает А.А. Зимин), не было. К тому же если бы на Василия напали именно литовцы, то летописец наверняка отметил бы этот факт.
Что вообще делал Василий на востоке Смоленской земли? С.М. Каштанов предполагает сговор между Василием и смоленским наместником Станиславом Петряшковичем, который прибыл в Москву 23 апреля 1500 года по поводу перехода на русскую службу С. Вельского. Следовательно, Василий бежал к литовцам, но его остановили люди из отряда Юрия Захарьина? Данное предположение слишком экстравагантно. Окажись сын Деспины Софьи в стане Острожского или при дворе Александра Казимировича, подобный поворот событий, да еще в условиях разворачивающихся военных действий, по сути дела, перечеркивал его претензии на престол и играл на руку Димитрию-внуку. Поражение русских войск, случись оно, тоже никакой политической выгоды беглецу не сулило. Да и давний противник Патрикеевых Захарьин в роли гонителя Василия выглядит странно. Если будущий государь задумал присоединиться к войску Юрия Захарьина, то почему не сделал это сразу, а бродил неподалеку с небольшим отрядом по смоленским лесам, пока неведомые злодеи не задумали его «истравить»?
Между тем сообщение Краткого летописца при всей его туманности и лаконичности позволяет достаточно уверенно выстроить следующую причинно-следственную связь: Василий хочет великого княжения, те же, кто опасается его возвышения, пытаются его «истравить», а потом по причине покушения ему приходится бежать. Хотя недруги Василия не названы, но летописец указывает, что по возвращении молодого князя в Москву Димитрий и Елена Стефановна были «поиманы», что на самом деле произошло два года спустя. Летописец, разумеется, знает об этом, но преднамеренно связывает историю с вынужденным бегством Василия и опалу Димитрия-внука и его матери, чтобы дать понять, кто же желал зла будущему великому князю.
Таким образом, неожиданный демарш Василия продолжает линию Софьи Фоминичны, объяснявшей замысел бегства своего сына на Белоозеро не намерением поднять мятеж против отца, а желанием спастись от «крамол», порожденных неспособностью либо нежеланием Ивана III обуздать злодеев. В этой истории Василий должен был играть страдательную роль, любое выступление, направленное против государя, усугубляло его шаткое положение.
