В раннем юношестве он был фрондирующим малым и, кроме изучения анархических брошюр и книг, девяносто процентов своего времени употреблял на злые проделки по отношению к агентам императорской российской власти. Перепрятывал лошадей урядников, судебных следователей, надзирателей, полицмейстеров и агентов охранного отделения. Его анархическому самолюбию нравилось когда урядник или надзиратель искал своих лошадей и тарантас несколько дней или недель. Тарантас урядник находил в одном месте, а скарб (включая и деловые бумаги) — в другом. Одним словом, — анархизм был его первым коньком, а мания злых проделок с имуществом агентов власти — вторым. Калинин часто повторял фразу: «Всякая власть — насилие». Видимо это и толкало его на злые, каверзные проделки с ценными вещами «власть имущих».
Еще с шестнадцати летнего возраста Калинин всегда имел полдюжины револьверов разных систем, знал их назубок и был метким стрелком из револьвера. Своего родного отца Калинин гнал из дома как пса шелудивого и дерзко говорил ему: «Не признаю отцов, ибо отцов как псов! Я не признаю, что мое зачатие было именно от этого человека, который пытается выдать себя за моего отца. Мать свою я признаю, но признать отца это против моих анархических убеждений».
Перед самым приходом большевиков к власти в конце 1917 года был митинг служащих Городской управы. Надо было решить вопрос — следует ли сменить руководителей Объединения Служащих Муниципалитета. Многие кричали: «Просим высказаться гражданина Калинина». Болышевизанствующие буквально ревели: «Долой Калинина: он саботажник!» Выступивший вскоре Калинин начал свою речь так: «Граждане, я слышу возгласы, что я саботажник. Те, кто так говорят, не знают значения и происхождения слова саботажник. Это слово происходит от двух итальянских слов: «сабо» и «тэ», что означает медленная работа, а я вовсе не хочу работать; так какой же я саботажник?»
Много лет спустя, уже в эмиграции, автор узнал, что в итальянском языке и в правильном толковании слова саботажник Калинин столько же смыслил, сколько собака в библии. Странно, что в толпе в 300 служащих Городской управы не нашлось человека, который бы осадил зарвавшегося анархиста.
За две-три недели перед захватом власти большевиками Калинин расклеил по всему городу воззвание анархистов. Одно воззвание было наклеено на двери Городской управы. Многое из содержания этой анархистской сумасшедшей бумажки выветрилось из памяти автора, но то, что помнится, было следующим:
