Кампания началась неудачно. Сотня португальских задир ослушалась приказа, покинула эскадру и бодрым маршем отправилась в глубь страны. Они подкупили часовых и самовольно покинули войско, будучи уверенными в скорой победе. Менее чем через сутки, одурманенные жарой и преданные своим проводником, они попались в западню, устроенную Граном, затаившимся, подобно хищной птице, в холмах за Массауа. Португальцев доставили в его лагерь, отхлестали плетьми и заперли в загоне для скота. Затем их выпустили по одному, как зайцев из силков, и мусульманские копьеносцы загнали их. Выжили только двое, притворившиеся мертвыми. Они принесли вести о несчастье в Массауа. Да Гама сказал, что их товарищи заслужили такую участь, а затем все наблюдали за повешением провинившихся часовых.
Кристобаль да Гама не нуждался в уроке массовой резни, чтобы понять, что перевес был явно не на его стороне. В отличие от конкистадоров под предводительством Писарро, занятых разрушением империи инков на другом краю земли, португальцы на африканском побережье не обладали преимуществом в технологии, таинственности или неожиданности. Они прибыли защищать, а не разрушать местный трон и противостояли войскам, чьи мушкеты и доспехи были не хуже, если не лучше их собственных. Более того, именно противник, а не европейцы обладал конницей. Кристобаль да Гама не мог выставить ни одного всадника против отборных турецких копьеносцев Грана. По традиции португальцы полагались на знаменитую молниеносную атаку воинов, вооруженных пиками, которым предшествовали залпы мушкетов. В качестве военной тактики это вряд ли было продуманней, чем дикий напор уже разгромленных войск негуса или фанатическое наступление эфиопских монахов-воинов.
Было отобрано всего четыреста добровольцев, отправившихся внутрь страны со своим лихим командиром. Это была почти символическая поддержка негуса до тех пор, пока в следующем году не прибыла бы основная подмога, но она обладала превосходным вооружением и обмундированием. Несколько больших пушек и сотня мушкетов с фитильными затворами были выгружены на берег, и каждый человек располагал двойным количеством оружия. Для наибольшего эффекта добровольцы выступили при всем параде. Офицеры были сплошь дворянами, облаченными в блистательные одежды. Каждая рота выступала под собственным бело-голубым знаменем, а в середине развевался огромный боевой штандарт из голубой парчовой ткани с нашитым на него темно-красным крестом. В головном отряде маршировал бодрый оркестр флейтистов, барабанщиков, трубачей и волынщиков. Это было лучшее, что могла снарядить и выставить Португалия, и воины были очень похожи на крестоносцев, которым они сознательно подражали. Да Гама и его люди не принимали во внимание никакую логику, надеясь, что разобьют мавров и поддержат расшатанную колонну истинной веры.
