В 1375 г. новгородцы на семидесяти ушкуях под началом воевод Прокопа и Смолянина явились под Костромой. Московский воевода Александр Плещеев с пятью тысячами рати вышел навстречу им. У Прокопа было всего полторы тысячи ушкуйников, но он их разделил на две части: с одной вступил в бой с московской ратью, а другую отправил тайно в лес в засаду. Удар этой засады в тыл Плещееву решил дело. Москвичи разбежались, а ушкуйники в очередной раз взяли Кострому. Отдохнув пару недель в Костроме, ушкуйники двинулись вниз по Волге. По традиции они нанесли «визит» в города Болгар и Сарай-Берке. Причем правители Болгара, наученные горьким опытом, откупились большой данью, зато ханская столица Сарай-Берке была взята штурмом и разграблена.
Паника охватывала татар при одной вести о приближении ушкуйников. Отсутствие серьезного сопротивления и сказочная добыча вскружили головы ушкуйникам. Они двинулись еще дальше, к Каспию. Согласно Новгородской летописи, когда ушкуйники подошли к устью Волги, их встретил хан Салчей (внук ордынского хана Джаннибека и сын Амата), правивший Хазтороканью (Хаджи-Тарханом), и немедленно заплатил дань, затребованную Прокопом. Там же, в Хазторокани, ушкуйники продали в рабство пленников, взятых в Сарае. В честь ушкуйников хан устроил грандиозный пир. Захмелевшие ушкуйники совсем потеряли бдительность, и в разгар пира на них набросилась толпа вооруженных татар. Так погибли Прокоп, Смолянин и их дружина, лишь немногие удальцы вернулись на Русь. Но подробности этой трагедии скорее подчеркивают силу ушкуйников, чем их слабость. Татары даже не попытались одолеть их в открытом бою, Хазторокань была не первым, а очередным городом, где ханы с поклоном предлагали дань, чтобы их только оставили в покое.
Существует и другая версия гибели Прокопа, основанная на «Сказании о холопьей войне», включенном в хронограф московского историка и литератора Тимофея Каменевича-Рвовского, жившего в XVII веке. Сам Прокоп в «Сказании…» не упомянут, но поход «холопий» вниз по Волге и нападение на «царство Тмотороканское» может быть отождествлен лишь с походом на Астрахань. Согласно «Сказанию…», ушкуйники ночью напали на тмутараканского царя и захватили его город. Самому царю удалось бежать в степь. В захваченном городе новгородцы четыре дня «воевали с Бахусом», а тем временем царь собрал войско и внезапно захватил город. Победа над новгородцами была ознаменована переименованием «царства»: вместо Тмуторокани оно стало называться по имени этого «царя» Аз-Таракана Азь-Тараканское.
