Устроив новичку «крещение» на льду, то есть знакомство с ударами клюшек таких хоккеистов, как Горди Хоу, и после зубодробительных столкновений с защитниками вроде Джона Фергюсона поняв, что Орра не запугать и не стоит напрасно тратить время, коллеги начали смотреть на него с завистью и восхищением. «Он был звездой, – сказал тренер Гарри Синден, – с того самого времени, как на первой игре его первого сезона исполнили национальный гимн».
Орр порхал по льду лишь потому, что у него не было крыльев, чтобы летать, оставляя своих оппонентов пыхтящими и ничего не понимающими. Один из игроков, попытавшись объяснить феномен Орра, сказал: «У него 18 скоростей». Однако главное было не в скорости, а в содержании игры, так как Орр, действуя в качестве четвертого защитника, опроверг утверждение, что защитник не может играть в нападении.
В конце своего первого сезона этот молодой человек был удостоен НХЛ звания «Новичок года». После второго его наградили призом «Норриса», провозгласив его лучшим защитником лиги. Ну а в третий сезон, кампания 1969—1970 годов, наступил полный расцвет достигшего зрелости игрока. Ибо в тот год Орр, оставаясь защитником, стал первым в истории игроком обороны, который сделался лучшим снайпером. Довершая свой «хет-трик», он также добился награды как самый полезный игрок лиги, вновь был награжден призом «Норриса» как выдающийся защитник, а также призом «Конна Смита», присуждаемым самому ценному игроку плей-офф, результатом которого стала первая победа команды Орра в розыгрыше Кубка Стенли после 1941 года.
Скотти Боумен, на глазах которого его собственная команда «Сент-Луис Блюз» уступила финал Кубка во встрече с «Брюинз» (победный гол в овертайме забил Орр), только качал головой и приговаривал: «Говорят, что «Брюинз» начали свое возрождение в том году, когда Орр заключил с клубом контракт. Не верю. По-моему, свое возрождение они начали в 1948 году, когда родился Бобби Орр».
Однако в сезоне 1969—1970 годов Орр только входил во вкус. Следующие шесть лет он непрерывно пил из чаши успеха, набирая каждый раз более 100 очков за сезон; он завоевал еще два приза как самый полезный игрок в команде (при этом стал первым игроком в истории НХЛ, который выиграл этот приз три года подряд); получал приз «Норриса» как самый лучший защитник лиги следующие шесть сезонов. Орр целых восемь лет бегал, а точнее, раскатывал на коньках в качестве почти постоянного владельца этого приза, и вновь привел «Брюинз» к обладанию Кубком Стенли в 1972 году (отнюдь не случайно Орр был назван при этом самым полезным игроком плей-офф, так как опять забил победный гол).
