Однако в самом городе еще оставался очаг сопротивления — цитадель, удерживаемая небольшим отрядом солдат под началом храброго и опытного коменданта Диониджи ди Нальди. Он отказался капитулировать. Увидев, что армия герцога без боя входит в ворота, взбешенный комендант приказал направить на город пушечный огонь со стен крепости. В Имоле занялись пожары.
Ди Нальди справедливо считался одними из лучших военачальников Италии, но в данном случае у него не было шансов. На следующий день Чезаре установил орудия и начал бомбардировку цитадели. Через неделю в стене образовалась брешь, и штурмовые отряды герцога ворвались в пролом. Завязался ожесточенный бой, в результате которого солдатам Валентино удалось закрепиться на захваченном пятачке. Осажденные воздвигли баррикады напротив разрушенного участка стены и дрались с мужеством отчаяния. Наконец Диониджи ди Нальди, тяжело раненный в голову, отправил к герцогу парламентера, предлагая заключить трехдневное перемирие. По истечении этого срока комендант обещал сдать цитадель, если он к тому времени не получит подкреплений. Чезаре охотно согласился с таким условием.
В дальнейшем против ди Нальди не раз выдвигались обвинения в измене при обороне Имолы. Говорили, что трехдневная отсрочка, которую он выпросил у Борджа, служила лишь прикрытием уже состоявшегося предательства. Но эти упреки скорее всего незаслуженны. Ди Нальди уже много лет состоял на службе у Сфорца, сохраняя репутацию верного и доблестного командира. Нет оснований считать, что сдача крепости запятнала его честь — он храбро сражался, пока оставалась хоть малейшая надежда удержать цитадель. К тому же его жена и дети находились в Форли, во власти непреклонной графини Риарио-Сфорца, являясь, по сути дела, заложниками, а комендант знал, какая участь может постичь семью изменника.
Срок перемирия истек седьмого декабря. Не получив ожидаемых подкреплений, ди Нальди капитулировал. Со своей стороны герцог гарантировал свободный выход всем защитникам крепости.
Неделей позже в Имолу прибыл кардинал Джованни Борджа, двоюродный брат Чезаре. Святой отец назначил его на пост папского легата в Болонье и Романье — должность, ставшую вакантной после бегства Асканио Сфорца. Джованни, находясь при войске, должен был олицетворять собой поддержку церковью действий герцога, и начал он с того, что в качестве официального представителя Ватикана привел к вассальской присяге захваченный город. Уполномоченные члены городского совета поставили свои подписи под текстом договора, и присоединение Имолы к владениям апостолического престола было закреплено окончательно.
