Жолкевский убеждал московских бояр послать посольство к королю. Одна из его, гетмана, целей — убрать из Москвы тех, кто мог претендовать на престол. Посему уговорил, с помощью неприкрытой лести, видного и знатного боярина В. В. Голицына, из Гедиминовичей, возглавить посольство. Стольника Михаила Федоровича Романова, имя которого как возможного претендента на русский престол называлось после свержения Шуйского, не включили в число послов по младости лет. Но его отца, умного и энергичного Филарета, Жолкевский настоял сделать одним из руководителей миссии; он стал представителем от духовенства. Вместе с Голицыным он, по мнению гетмана, отвечал важным требованиям: оба — знаменитые мужи, авторитетные в своей стране; к их голосу — де прислушаются все будущие подданные царя Владислава.
Посольство к Сигизмунду отправили большое — 1246 человек, вплоть до выборных разных чинов людей. Дали послам наказ — речь шла снова о сохранении православной веры, крещении в нее Владислава, его женитьбе на девице «греческого закона» и т. д.
Вместе с послами Жолкевский отправил к королю бывшего царя В. И. Шуйского с братьями (свергнутый мог представлять опасность: патриарх Гермоген, например, не признавал законность его насильственного пострижения в монахи).
Седьмого октября послы приехали к Смоленску. Дня через три их представили королю. Сигизмунд и его советники тянули время. А между тем жолнеры продолжали осаду Смоленска: по окрестным уездам шныряли польские отряды. Послов кормили скудно; вскоре выяснилось, что на московский престол претендует, ссылаясь на молодость сына (пятнадцать лет), сам король. Его тайное и жгучее желание — взять к Польше Смоленскую и Северскую земли.
На первой встрече послов с панами радными последние заявили: отступить от Смоленска и увести войско из России король не может; его стремление — «успокоить» ее, истребить самозванца, освободить русские города и лишь после этого — послать королевича в Москву на престол. Послы резонно отвечали, что их государству будет лучше, если из него выведут польские войска, снимут осаду Смоленска; да и "вор» без них ничего сделать не сможет: большая часть его войска из тех же поляков. Поход же Сигизмундова войска в Россию еще больше ее разорит. Обо всем этом ранее договорились с Жолкевским. Послы подчеркивали это:
— Честь государская состоит в ненарушении данного слова. А король не раз объявлял, что предпринял поход не для овладения городами.
