Более двух месяцев Иван III ждал татар на Оке. Все это время Ахмат-хан провел в полном бездействии вблизи московских границ. Наконец татары, обойдя памятное для них поле Куликово, вступили в пределы Литвы.
Опасность угрожала Москве с трех сторон. От Мценска к Калуге двигался Ахмат-хан с татарами. Удельные князья могли в любой момент подойти из Великих Лук. Королю Казимиру принадлежала Вязьма, и его войска могли достичь Москвы за несколько дней. Между тем Москва была плохо подготовлена к длительной осаде. Белокаменные стены Кремля за сто лет обветшали и требовали починки. Иван III делал все, чтобы остановить неприятеля на дальних подступах к городу. Он не слишком надеялся на прочность столичных укреплений и потому отослал жену Софью с малолетними детьми и всей великокняжеской казной на Белоозеро. 30 сентября Иван III вернулся из Коломны в Москву для совета с боярами, а сыну велел перейти из Серпухова в Калугу. Распоряжение было вызвано тем, что Орда переправилась через Оку к югу от Калуги и устремилась к реке Угре, по которой проходила русско-литовская граница. 3 октября Иван III выехал в армию. В пути он узнал об ожесточенных столкновениях на Угре. Вместо того чтобы поспешить к месту сражения, государь разбил лагерь на Кременце в тылу русской армии.
Бой на Угре продолжался четыре дня. Броды на реке были неширокими, что помешало хану ввести в дело большие массы конницы. Противники осыпали друг друга стрелами. Русские палили также из пушек и пищалей.
Русские полки возглавлял наследник Иван Молодой. Фактически же военными действиями руководили опытные воеводы князья Холмский, Оболенский, Ряполовский. Столкновения на Угре могли привести к кровопролитному сражению. Но Иван III и его воеводы не искали такого сражения. В ставку к Ахмат-хану выехал сын боярский Иван Товарков-Пушкин. Хан отказался принять от гонца дары " «тешь великую» и потребовал, чтобы Иван III сам явился к нему с повинной и был «у царева стремени».
Дипломатический демарш был не более чем уловкой со стороны Ивана III. Ему нужно было перемирие с татарами, хотя бы временное, и он достиг своей цели. Хан не принял его дары, но согласился вести переговоры, для чего отпустил в Кременец своего гонца. Гонец вернулся ни с чем. Иван III отклонил требования Ахмат-хана, равнозначные возрождению власти Орды над Русью. Тогда хан отправил в Кременец новое предложение. Пусть великий князь пришлет ему для переговоров своего советника Никифора Басенкова, не раз ездившего в Орду. Но даже и на это предложение Иван III не согласился.
