В июле новгородская рать продвинулась к Шелони, с тем чтобы не допустить соединения псковских войск с московскими и, дождавшись помощи из Литвы, обрушиться на полки Ивана III. На реке Шелонь новгородцы неожиданно для себя столкнулись с ратью Холмского. Некоторое время оба войска шли по разным сторонам реки, ища брода. Воевода медлил с переправой, ожидая подкрепления. Новгородцы рассчитывали использовать свой численный перевес, но в их войске возник раздор. Меньшие люди требовали немедленной атаки. «Ударимся ныне» на москвичей, кричали они. Воеводы конного архиепископского полка отказывались биться с москвичами, говоря, что они посланы против псковичей.
Согласно московским источникам, 15 июля ратники Холмского перешли «великую реку», бросились на новгородцев, «яко львы рыкающе», и обратили их в бегство. На самом деле сражение началось неудачно для москвичей.
Как следует из новгородских источников, новгородцам поначалу удалось использовать перевес в силах. Они «бишася много и побиша москвич много», а под конец погнали «москвичи за Шелону». Но тут на новгородскую пехоту обрушились татары. Отряд касимовских татар, приданных воеводе Стриге Оболенскому, видимо, подоспел на Шелонь в разгар боя. Ни псковичи, ни двор Ивана III в битве не участвовали. Отборный отряд конницы " архиепископский полк " еще имел возможность вступить в дело и отогнать татар. Но он не двинулся с места. Новгородская рать потерпела сокрушительное поражение. Новгородцы стали жертвой кровавой резни. Иван III желал, чтобы Новгород почувствовал мощь княжеской власти и никогда больше не осмелился поднять оружие против Москвы. Москвичи перебили 12 тысяч новгородцев, а в плен увели всего 2 тысячи человек. Взятые в плен посадник Дмитрий Борецкий и трое других бояр были обезглавлены. Прочих посадников "Василья Казимера и его товарищов 50 лутчих отобрав повеле (Иван III. « Р.С.) вести к Москве и оттоле к Коломне и в тюрьму всадити».
Новгородцы сожгли свои посады и стали готовиться к длительной осаде. Но архиепископ Феофил настоял на мирных переговорах с Москвой. Перспектива длительной осады города и угроза войны с Литвой побудили Ивана III не медлить с заключением мира. На Новгород была наложена контрибуция в 16 тысяч рублей. В тексте договора новгородцы еще именовались «Великим Новгородом, мужами вольными», но «отчина» великого князя Новгород обязался на отставать от Москвы и «не отдаться» за короля. Бояре привели новгородцев к присяге на верность Ивану III. Московские власти не решились упразднить в Новгороде вечевой строй. Последующие события обнаружили несовместимость республиканских и монархических порядков.
