После смерти зятя князя Андрея Радонежского Всеволожский стал опекуном его удельного княжества. Повидимому, не позднее 1432 г. книжники Троице-Сергиева монастыря, располагавшегося в уделе, составили «Сказание о Мамаевом побоище». Сказание прославляло как князя Владимира Андреевича, так и отца правителя. Дмитрий Донской якобы вверил передовой полк «князьям» Дмитрию и Владимиру Всеволожским. «Князья» храбро атаковали татар в самом начале битвы. Дмитрий был отцом правителя. Он никогда не носил княжеского титула. Что касается сведений о его выдающейся роли в битве, они не подтверждаются другими источниками. Сказание имело широкий круг читателей и призвано было доказать, что сын «князя» " героя Мамаева побоища не может быть «предателем» христианства и пособником Орды.
По обыкновению летописи давали подробные сведения о размерах экстренных сборов в пользу «царя», их взыскании с населения и пр. Правитель позаботился о том, чтобы сведения такого рода вовсе не попали в отчет о его посольстве. Василий II, заявил боярин хану, не один год сидит на своем престоле, «а на твоем жалованье, тебе, своему государю, водному царю правяся». Этими словами исчерпывались все указания на «службу» Москвы Орде, даннические отношения и пр. Между тем, вопрос о дани занимал центральное место в переговорах. Хан недаром поместил Василия II в дом московского даруги " сборщика дани с Московского государства. О размерах дани свидетельствовали слова князя Юрия, включенные в княжеский договор 1433 г. Великий князь, признавался удельный князь, «платил в Орде за мою вотчину за Звенигород и за Галич два выхода и с распарами». Как видно, татары получили двойную дань с надбавками как с удела, так и с великого княжества. Орда требовала наличных денег, и Всеволожскому пришлось занять деньги под огромные проценты.
Улу-Мухаммед не желал жертвовать князем Юрием, так как московские распри позволили ему без каких бы то ни было усилий и пролития крови возродить свою власть над Русью. Ордынский посол привез ярлык не одному Василию II, но и Юрию, получившему выморочное княжество Дмитровское, удел брата Петра. Но Василий II не посчитался с волей хана, изгнал наместников Юрия из Дмитрова и присоединил город к своей московской вотчине.
Миссия в Орду фактически положила конец карьере И. Д. Всеволожского как правителя. Он стал слишком непопулярной фигурой в столице и при дворе. Имеются сведения, что правитель намеревался сосватать дочь Василию II. Но брак в великокняжеской семье стал предметом соперничества в придворных кругах. Василию II сосватали его родственницу " внучку Владимира Андреевича Храброго. Заключению брака способствовали бояре Кошкины. Невеста великого князя была родной племянницей боярина И. Ф. Кошкина, известного противника Орды.
