Союзные отношения между Россией и «королевством» Магнуса стороны намеревались скрепить женитьбой Магнуса на племяннице царя, дочери князя Владимира Андреевича Старицкого – Марии.
Магнус рьяно взялся за создание своего королевства. 21 августа 1570 года он подошел к Ревелю с 25-тысячным русским войском и большим отрядом из пришлых и местных немцев. Увещательная грамота, посланная к ревельцам, не подействовала, и Магнус начал осаду. Однако вынудить жителей к сдаче города голодом было невозможно, так как шведские корабли снабдили Ревель всем необходимым. Бомбардировка города тоже ничего не дала. 16 марта 1571 года Магнус сжег свой лагерь и отступил от Ревеля.
Неудачу Магнуса в дальнейшем стали объяснять тем, что датский король Фредерик II не оказал ему никакой поддержки, так как номинально он стоял во главе русских войск. Кроме того, Фредерик в самый разгар осады оказал шведам услугу: заключил с ними 13 декабря 1570 года Штеттинский мир, позволив им тем самым высвободить флот и направить его к осажденному Ревелю.
В конце 1572 года 80-тысячное русское войско, во главе которого был сам царь, вступило в Эстляндию. Город Вейсенштейн был взят приступом, при котором пал царский любимец, опричник Малюта Скуратов-Бельский. Пришедший от этой потери в страшную ярость царь повелел сжечь живьем всех пленных шведов и немцев. Овладевши Вейсенштейном, Иван IV возвратился в Новгород.
Русские же воеводы продолжали военные действия в Эстляндии. Они взяли Нейгоф и Каркус. Но в чистом поле русские войска не могли противостоять хорошо обученной и соблюдавшей «европейский» строй шведской пехоте. У местечка Лоде русские войска потерпели поражение от шведского генерала Клауса Акесона Тотта.
13 июля 1575 года на реке Сестре возле Систербека встретились русские и шведские послы и подписали странное перемирие. Оно касалось лишь русско-шведской границы на Карельском перешейке и в Карелии. Спор же об Эстляндии должен был решиться оружием.
В начале 1576 года шеститысячный русский отряд вновь вторгся в Эстляндию. Города Леаль, Лоде, Фикель, Габсаль сдались им без выстрела. Эзель был опустошен. Падис сдался после однодневной осады, и шведы тщетно пытались взять его снова.
В январе 1577 года 50-тысячное русское войско явилось под Ревель и расположилось здесь пятью лагерями. На этот раз русские располагали довольно приличной осадной артиллерией. Согласно летописи, у них было 28 пушек: четыре пушки, стрелявшие каменными ядрами по 225 фунтов, три пушки калибра 55-58 фунтов, шесть пушек от 20 до 30 фунтов и пятнадцать пушек от 12 до 6 фунтов.
