(будущим Полпредом Президента РФ в Уральском федеральном округе).
С 1994 года — председатель Комитета по экономической политике и налогам областного Законодательного Собрания и депутат Пермской городской Думы.
В декабре 1996 году в первом же туре одержал победу на выборах Главы города Перми, получив 61,42% голосов. С 9 декабря 1996 года — Глава города Перми[43].
По его инициативе был проложен тоннель под Транссибирской магистралью, что значительно улучшило транспортную ситуацию в городе.
Считался самым сильным соперником Геннадия Игумнова на выборах губернатора области в декабре 2000 года, однако задолго до выборов заявил, что не будет в них участвовать, после чего Игумнов сообщил, что поддержит Трутнева на выборах мэра Перми. В октябре 2000 года, после отказа Игумнова баллотироваться на пост губернатора Пермской области на выборах 3 декабря 2000 года, был выдвинут избирателями кандидатом на этот пост. Игумнов призвал избирателей голосовать на выборах за Трутнева. Однако 12 октября 2000 года Игумнов вновь вступил в предвыборную борьбу (по некоторым данным — после поддержки А.Волошина), но Трутнев остался кандидатом на пост губернатора.
3 декабря 2000 года в первом туре одержал победу на выборах губернатора Пермской области, получив 51,48%. Игумнов занял второе место (34,95%).
По некоторым данным, Трутнева тогда финансово поддержали Дмитрий Рыболовлев («Уралкалий») и Андрей Кузяев («Лукойл-Пермь»).
В феврале 2001 года разделил территорию области между семью своими заместителями. 17 февраля 2003 года Трутнев и глава Коми-Пермяцкого автономного округа Геннадий Савельев подписали договор и меморандум о создании нового субъекта федерации путем объединения двух регионов. В 2003 году вошел в состав рабочей группы по укрупнению регионов РФ под руководством Владислава Суркова.
В Госсовете Трутнев возглавлял группу по разработке промышленной стратегии. Согласно подготовленным документам, Трутнев является сторонником концессий. Группа Трутнева предлагала ввести специальный госконтроль за слияниями и поглощениями компаний, особенно — с участием нерезидентов (для предотвращения вывода капиталов из страны).
На своем губернаторском посту Трутнев неоднократно конфликтовал с В.Артюховым — особенно по вопросам «прозрачности» принятия решений.
В администрации Пермской области Трутнев даже создал собственное минэкономразвития — за два месяца до переезда в Москву. Кроме этого, Трутнев радикально реформировал экологическую отрасль в регионе — еще в 2002 году его региональная система экологического контроля, по некоторым данным, действовала весьма эффективно: требования к предприятиям, загрязняющим окружающую среду были значительно повышены, были приняты указы о возмещении ущерба и т.п. Трутнев также, по некоторым данным, пытался внедрить систему так называемого «паритетного финансирования» со стороны всех коммерческих структур области экологических и природоохранных мероприятий (эту систему сами коммерсанты назвали: «делиться надо»).
