.
9 ноября 1999 года Медведев был назначен заместителем Руководителя Аппарата Правительства РФ. 11 января 2000 года был освобожден от должности, так как 31 декабря 1999 года Указом и.о. Президента РФ В.Путина был назначен заместителем Руководителя Администрации Президента РФ.
15 февраля 2000 года Медведев был назначен руководителем предвыборного штаба В.Путина.
3 июня 2000 года Указом Президента РФ В.Путина был назначен первым заместителем Руководителя Администрации Президента (АП) РФ. На этом посту получил следующие полномочия: формирование графика работы Президента, подготовка и проведение мероприятий с его участием, как внутренних, так и внешних (зарубежных), вопросы взаимоотношений с Правительством РФ, издание кадровых и других распоряжений внутри Администрации, организационное обеспечение деятельности АП и исполнение обязанностей главы АП во время его отсутствия[4].
30 июня 2000 года на годовом собрании акционеров ОАО «Газпром» Медведев был избран председателем совета директоров компании вместо Виктора Черномырдина. В апреле 2001 года он стал руководителем созданной по указанию президента Путина рабочей группы по либерализации рынка акций «Газпром».
30 мая 2001 года на совещании у президента Путина Медведев рекомендовал вместо себя на пост председателя Совета директоров ОАО «Газпром» Рема Вяхирева (только что вынужденного уступить пост председателя правления «Газпрома» Алексею Миллеру) — который и был единогласно избран в июне 2001 года, а Медведев стал его первым заместителем).
В июне 2002 года Медведев вновь был избран председателем Совета директоров ОАО «Газпром».
В октябре 2002 года был назначен представителем Президента РФ в Национальном банковском совете.
30 октября 2003 года Медведев был назначен на пост Руководителя Администрации Президента РФ. В качестве главы АП он также осуществляет оперативное руководство Главным государственно-правовым управлением Президента РФ, помощниками, советниками и пресс-секретарем Президента РФ; а также — Полномочными Представителями Президента РФ в Федеральных округах. Для сравнения: Козак сохранил кураторство над правоохранительной, муниципальной и административной реформами и приобрел новые полномочия: организацию взаимодействия (контроля) АП и Правительства; координацию действий судов и Генпрокуратуры; руководство протоколом Президента РФ; а также — распоряжение финансами Администрации Президента РФ. Новый персонаж в АП Игорь Шувалов поставлен решать, в основном, предвыборные задачи: подготовку и реализацию приоритетных т.н. «национальных проектов» (борьба с бедностью, удвоение ВВП и др.), а также руководить ГУЭП АП. Остальные заместители главы АП остались «при своем».
