Вскоре Николая Сергеевича отправили залечивать лихорадку в Железноводск, где он встретил юнкера Льва Толстого: молодые люди сошлись на «ты». Толстой в ту пору делал первые наброски «Казаков», образ Кашкина он запечатлел в «Разжалованном». Впрочем, как пишет биограф Толстого Н. Н. Гусев, «Кашкин не произвел на Толстого большого впечатления», а юнкер не произвел впечатления на унтер-офицера. Вспоминая об этой первой их встрече, Николай Сергеевич говорил:
— Лев Толстой, еще молодой человек, не показался мне тогда даровитым, и я не мог подозревать в нем талантов…
За отвагу в боях Кашкин вышел в чин прапорщика, а когда Крымская кампания закончилась, ему разрешили побывать в Москве; здесь он снова встретил графа Льва Толстого.
— Мы вместе бывали на балах, — рассказывал Кашкин об этом времени. — Толстому нравилась баронесса Елизавета Ивановна Менгден, красивая молодая женщина, а мне Нелли Молчанова, дочь декабриста Волконского, в честь которой именем Нелли назвали в Сибири какую-то речку. Наши дамы уезжали с балов обычно до ужина, мы их провожали, а затем отправлялись ужинать к Дюссо…
Произведенный уже в подпоручики, имевший орден Анны с надписью «За храбрость», Николай Сергеевич осенью 1857 года вышел в отставку, но въезд в столицы ему был запрещен. П. П. Семенов-Тян-Шанский, близкий петрашевцам, писал на склоне лет, что Кашкин смолоду был проникнут «очень гуманными воззрениями. Одним из главных идеалов жизни он ставил себе освобождение крестьян». Кашкин поселился в Нижних Прысках, где сразу же был избран в комитет «об улучшении быта крестьян». Через два года он самовольно съездил в Москву, найдя в первопрестольной хорошую невесту — Лизаньку Нарышкину, на которой и женился.
Семейные радости перемежались общественными заботами. Петрашевец не изменил заветам юности, он был из той породы людей, которых ныне принято называть либералами. Однажды приговоренный к расстрелу, Николай Сергеевич не возводил баррикад на улицах Калуги, не призывал мужиков следовать за учением Фурье в райское блаженство грядущего века, он просто был озабочен нуждами бедных людей. Крестьяне Козельского уезда всегда находили в нем своего защитника. Кашкин свирепо восставал против розог, настойчиво требуя, чтобы его мнение было внесено в протоколы земских собраний. Он был избран почетным мировым судьей по Жиздринскому уезду — одновременно с Иваном Сергеевичем Тургеневым, и встречался с крестьянами — героями тургеневских рассказов.
