Он отправился в Москву и некоторое время шел, останавливаясь в разных деревнях. Но один из таких ночлегов был странным образом прерван. Пожаловали новые постояльцы – князь Светлозаров с супругой. В княгине Светлозаровой изумленный князь узнал княгиню Феклу Сидоровну, но тут же был выведен за ворота. Он нашел попутчика, сына фатежского священника, бежавшего от жестокого скупого отца с его деньгами. Вскоре их нагнала тележка, в которой Сильвестр увидел своих фатежских преследователей и скрылся, а не столь осмотрительный князь был вместо него препровожден в Фатеж, где испытал на себе силу правосудия: ошибку признали, но лишили его всего имущества.
Увлекательный рассказ Гаврилы Симоновича прерывается: в один прекрасный вечер князь выходит прогуляться в поле и к ночи не возвращается. На следующий день в дом является полицейский офицер с командой и сообщает, что князь – страшный разбойник.
Тем временем в Орле в доме купца Причудина течет спокойная размеренная жизнь. Никандр подвигается по службе, да и дела купца не так плохи. Неожиданно является господин Кракалов, сиречь Чистяков (ибо здесь он был известен именно под этим именем), в состоянии не лучшем, чем при первом появлении у Простаковых. По его словам, он был похищен шайкой Светлозарова. Отдохнув, он собирается ехать к Простаковым, дабы оградить их от новых выходок злодея. Но в самый день отъезда Никандр получает письмо от Про-стакова с изложением всего происшедшего и просьбой, в случае обнаружения князя, сообщить о том полиции. Никандр в смятении передает письмо князю. Бедный Гаврило Симонович потрясен недоверчивостью и легкомыслием друга. Он решает открыть историю и свое, пусть и оклеветанное, имя Причудину, что приводит к неожиданным последствиям. Выясняется, что именно Причудин когда-то похитил сына князя, Никандра. Предки Причудина принадлежали к тому же роду Чистяковых. Будучи богатым и не имея наследников мужеского пола, он решился бедного родственника «сделать участником своего богатства» и похитил его. К покаянным слезам старика примешиваются слезы радости, когда выясняется, что именно их Никандр все же и есть сын князя Чистякова. Когда восторги улеглись,уже Причудин просит князя поведать о своих приключениях, и Гав-рило Симонович в несколько вечером доходит до того места, где мы остановились.
После ряда происшествий князь добрался наконец до Москвы. Какое-то время он работал приказчиком в винном погребе, но потом пошел в ученики к метафизику Бибариусу, где по окончании трехлетнего курса получил свидетельство об успехах в науках. При содействии ученого он получил место секретаря у знатного вельможи, но на поприще сем не преуспел из-за чрезмерного рвения: желая услужить господину, он уличил жену его в неверности и был изгнан. Счастливый случай привел его к вдове генеральше Бываловой, где его ждали должность секретаря, хорошее жалованье и... любовь незнакомки, скрывавшей свое лицо. Побуждаемый, «как Апулеева Психея», любопытством, князь решился открыть лицо возлюбленной и – обнаружил свою генеральшу.
