Вслед за этими городами Херсонес являлся наиболее важным греческим центром в Крыму. Он был одной из самых жизнеспособных ранних греческих колоний здесь, процветающих еще в византийский период. В десятом веке н.э. Херсонес, известный как Корсунь в русских летописях, некоторое время контролировался киевскими князьями. Изначально он был колонией, основанной Гераклеей, которая в свою очередь являлась колонией Мегары. Гераклея была основана в 599 г. до н.э. Точная дата основания Херсонеса неизвестна; Геродот ее не упоминает. Документальные свидетельства относительно Херсонеса берут начало в четвертом веке до н.э. В этом столетии была воздвигнута древнейшая городская стена.
Географическое положение Херсонеса было менее благоприятным, нежели у боспорских городов, поскольку он находился вдали от Азовского и Донского регионов. С другой стороны, он был лучше защищен от набегов кочевников и имел отличные портовые сооружения. Он также ближе расположен к южному побережью Черного моря, чем какой-либо иной город северного побережья. Херсонес вошел в тесные отношения с Афинами во времена афинского преобладания. Афинское влияние было сильным в жизни и искусстве города до середины четвертого века до н.э., после чего херсонесские вазы, золотые украшения, терракота и т. д. приблизились к стандартам Малой Азии.
С точки зрения его политической организации в скифский период Херсонес представлял демократию. Вся власть принадлежала народному собранию, и все общественные деятели избирались. Фактически наиболее значимые вопросы сначала обсуждались городским советом и затем докладывались ассамблее. Была обнаружена интересная надпись третьего века до н.э., содержащая текст клятвы, требовавшейся от херсонесского официального лица. Она обязывала его не нарушать демократического порядка и не передавать информации грекам или «варварам», которая может нанести ущерб интересам города. Многие граждане имели поля и виноградники за пределами городских стен; иногда они арендовались, в других случаях сам владелец возделывал землю. Город контролировал все западное побережье Крымского полуострова и часть плодородных степных внутренних земель в его северной части.
На северо-западе Крыма лидирующее положение принадлежало Ольвии, «городу борисфенитов», который находился в устье Буга и обеспечивал целостность бугоднестровского устья. Таким образом, город занимал благоприятную позицию с точки зрения коммерческих путей, пролегавших на север в глубь территории. Здесь будет не лишним упомянуть, что днепровское широкое устье также играло важную роль в коммерческом обмене между Киевской Русью и Византией. Русско-варяжские князья пытались жестко контролировать устье Днепра, которое предлагало подобающий пункт для торговцев Руси на их пути в Константинополь. Русские основали свое селение в устье Днепра в Олешье. Геополитически Олешье тогда играло роль, схожую с ролью Ольвии в более ранний период.
