Сын Глеба, убитого брянцами в 1340 — 1341 гг., Александр Всеволож, в год убийства отца сидел на княжении во Пскове (был там служилым, приглашенным князем-воеводою). В очередной замятне с немецким Орденом он начал военные действия, но, бросив их на полдороге, ушел из Пскова. «Сей князь Александр Всеволодич, учинив разратие и поиде прочь», — укоризненно сообщает псковский летописец.
Уход князя имел, однако, свои причины. То ли он надеялся (и спешил!) вновь сесть на брянский стол, то ли, при поддержке Москвы, получить какой-то удел на Смоленщине. Но поход москвичей под Смоленск закончился безрезультатно, а вскоре умерли Калита, потом Узбек, и Александр-Всеволод Глебович оказался не у дел.
Куда мог деться князь-изгой, лишенный могущественной поддержки? Выход был один — выпрашивать выгодное наместничество в кормление у великого князя московского, тем более что Симеон в 1344 — 1345 гг. женился на его двоюродной сестре, Евпраксии Федоровне Дорогобужской и передал ее отцу Волок Ламской в кормление.
Здесь историческая лакуна, но можно думать, что безместный родич жены был также как-то пристроен Симеоном.
Младший дядя Александра-Всеволода Юрий Святославич тогда же, после смерти князя ярославского Василия Грозные Очи (умершего в 1344 г.), женился на его дочери, внучке Калиты, от какового брака и родился двоюродный брат Александра-Всеволода и Евпраксии Александр Монастырь, родоначальник третьей ветви рода, севшей на Белоозере.
Его молодой сын Дмитрий Монастырев со славой погиб на Воже в 1378 году, оставив пятерых дочерей (тут несомненная ошибка родословцев. Явно, поскольку Дмитрию еще не было и двадцати лет, не дочерей, а сестер!).
Вернемся, однако, к Александру-Всеволоду Глебовичу, упомянутому в синодике Успенского собора среди бояр великого князя Дмитрия и его сына Василия. Во все десятилетия, прошедшие с того несчастного 1341-го года, Александр-Всеволод служил кормленым воеводой Симеону, Ивану Красному, наконец, малолетнему Дмитрию. Ходил в походы, наместничал во вновь присоединенных землях. К той поре в Москву съехалось уже изрядное количество безместных князей, и становиться из князя думным боярином московским не стало зазорным уже ни для кого. Умер бывший кормленый смоленский князь в глубокой старости, переживши и князя Дмитрия, заработав себе уважение и почет, да и немалое место в думе. Все три сына его — Дмитрий, Владимир и Иван бились на Куликовом поле, будучи воеводами передового полка, а Владимир вскоре и скончался от ран, полученных на бранном поле.
